原作はアメリカの小説家・ジーン・ウェブスターの小説『あしながおじさん』。主人公役として歌手でもある堀江美都子が起用されていることもあり、本作品では過去に幾度も作られたミュージカル映画的な演出も行われた。

これまでの「世界名作劇場」シリーズと同様に、本作品でもテレビアニメ化に際して原作から変更された部分が複数存在する。たとえば、主人公のジュディは原作ではジェリューシャという本名を嫌がって愛称を名乗っていたのに対し、本作品では最初からジュディが本名として設定された。また視聴者層に合わせて、ジュディの年齢も原作での16歳から13歳に引き下げられたのに伴い、ジュディの物語途中での進学先も原作での大学から、本作品では高校へと変更された。相手役のジャーヴィスの年齢も27歳となっている。

ストーリー面では、ジュディが「あしながおじさん」に宛てた手紙という形で物語が進行する原作に対し、本作品では大幅に物語がアレンジされ、特に後半は主人公の自立や心の悩みを軸に、三角関係を含む恋愛模様を展開した。「世界名作劇場」としては初のキスシーンが描かれた作品でもある。

また、最終回で大団円を迎えた後、予告編の始まる前に原作の続編に当たる『続あしながおじさん』で語られる内容など、3人の娘達を始めとする主要な登場人物の将来を示唆するカットが入っている。この続編も手紙形式で、サリーが書く手紙で構成されている。

本作品の放送終了後、ファンからスタッフに「最終回が『キャンディ・キャンディ』とそっくりでがっかりした。盗作ではないのか」という手紙が届いた。『世界名作劇場大全』によると、スタッフの間では『キャンディ・キャンディ』の方が「あしながおじさんのパクリ」という認識が強かったとされている。また『キャンディ・キャンディ』の原作者の水木杏子自身、講談社編集部の企画に応じて、この『あしながおじさん』等過去の名作を参考にしてストーリーのアイディアを練ったことを自らの著書等で公表している。

ドイツでは2001年に放送されたが、最初の20話しか紹介されておらず21話以降は未放送となっている。ドイツで放送された世界名作劇場シリーズとしては唯一全話放送されていない作品となっている。

アメリカ・ニューヨークにあるジョン・グリア孤児院に暮らす13歳のジュディ・アボットは、月に1度やってくるお金持ちの評議員達を接待しなければならない月曜日が嫌でたまらなかった。ジュディが孤児院を出る日も近づいた頃、評議員達が卒業する孤児の中から高校へ進学させる1人を選ぶ選考会があった。俄然はりきるジュディだったが、接待に失敗して評議員達を怒らせてしまい落ち込む。しかし選考会へ遅れてきたある評議員はジュディの書いた反省文を気に入り、ジュディを全寮制高校・リンカーン記念女子学院へと入学させる事を決定する。ジュディは自分を選んでくれた人物の名をリペット院長に聞くが、「ジョン・スミス」という仮名しか教えてもらえず、義務は月1回のお礼の手紙を書くことだと告げられる。ジュディは偶然見かけた後ろ姿の長い足が印象的だったのでスミスを「あしながおじさん」と呼び、彼に宛てて学園生活や学校の勉強内容を報告する手紙を書き始める。こうしてジュディの憧れていたハイスクール生活が始まった。

• 製作 - 本橋浩一
• 製作管理 - 高桑充、中島順三
• 企画 - 清水賢治（フジテレビ）、大橋益之助(電通関西支社)、佐藤昭司
• プロデューサー - 立川善久（フジテレビ）、松土隆二
• 監督 - 横田和善（英語版）
• キャラクターデザイン - 関修一
• 美術監督 - 森本茂
• 音響監督 - 藤野貞義
• 音楽 - 若草惠
• 制作 - 日本アニメーション、フジテレビ

※放送日時は1990年12月終了時点（青森放送については本放送終了後に放映された日時）、放送系列は放送当時のものとする。