胸の大きな女性キャラクターを描いたイラスト群。1枚目がアップロードされたのは2015年（平成27年）2月23日であり、比村のTwitterアカウントにおいて『月曜朝の社畜諸兄にたわわをお届けします』と題されていた。「月曜日の朝に会社に向かう憂鬱さが胸の豊かな女の子のイラストで軽減された」という反応があったことがきっかけとなり、毎週月曜日にアップロードされるようになった。2枚目からナンバリングが開始され、2016年における初めてのアップロード「その46」において『月曜日のたわわ』とタイトルが変更される。イラストは全て青色のグレースケールで描かれている。

イラストをまとめたものが比村の同人サークル『比村乳業』の同人誌としてコミックマーケットなどで頒布されている。本文は描き下ろし漫画も含めてWebに合わせて青一色で印刷されている。

各話の内容は独立しており、連続性はないが、後述するWebアニメでは登場人物が別の話にモブキャラクターとして登場することがある。

2016年12月5日には、同年12月29日から2017年1月31日まで開催される「コミックマーケット91 献血応援イベント」に本作も参加することが発表された。

2020年11月9日には、同年11月16日発売の『週刊ヤングマガジン』51号から新たに再構成した漫画版として連載開始されることが報じられた。今後もTwitterでの更新は続けるという。一方、漫画版は同人版と違って休載が少なからず発生しているほか、キャラクター設定が一部変更されてより緊密にクロスオーバーしている。単行本は通常フォーマットの物に加えて、判型や印刷色を同人誌版に合わせた「青版」も発行されている。

2023年12月時点で累計部数が175万部を突破している。

本作のキャラクターはいずれも氏名が明らかにされておらず、以下の呼称は作中の呼び名やサブタイトル・アニメ版クレジット・作者コメント等による物である。また男性キャラ・モブキャラは基本的に目が描かれておらず、画面に口元しか映らない場合もある。

主要人物

アイちゃん

声 - 原田彩楓
女子高生。身長149センチメートルと、小柄な体格と大きな胸、端正な顔立ちという容姿をしており、学校の内外問わず周囲の男性から注目を集めている。クラス委員長をしており、月曜日は早めに登校しているが通学中に階段から転落し、お兄さんを下敷きにしてしまったことがきっかけで知り合う。本名は不明で、「アイちゃん」という名前はバストサイズに由来する。バストサイズは現在も成長し続けており、カップが増えたため「ジェイちゃん」と改名したこともある（その後名前は元に戻っている）。クラスでは「いいんちょ（委員長）」と呼ばれている。
ブラウスや上着といった上半身の服は体格に合わせるとパツパツ、胸に合わせるとぶかぶかと、ブラ含めて服飾費が嵩むこともあってパン屋（レストラン併設）の店員やジト目ちゃんの神社でも巫女のバイトをしている。
なお、委員会は途中で辞めているのだが、月曜日に早出する習慣は変えておらず、引き続きお兄さんにボディガードを頼んでいる。

お兄さん

声 - 間島淳司
サラリーマン。通勤中、駅の階段から転落してきたアイちゃんの下敷きとなり、入院したことをきっかけとして彼女と知り合う。それ以降、月曜日の朝のみ委員会の用事で通学時間が早くなるアイちゃんのボディーガードを務めており、彼女に会えることを毎週の心の支えにしており、弾けたシャツのボタンを「お守り」として渡されている。漫画版においては、実はバレー部ちゃんとは従兄妹同士（互いにアイちゃんと知己であることはまだ知らない）。長身であり、学生時代はバレー選手だった模様。

後輩ちゃん

声 - 茅野愛衣
とある商社（漫画版では制服やユニフォームを扱うアパレル系）に勤めるOL。右目の下に泣きボクロがある。猫好きで先輩が飼っている「フミちゃん」と遊べるという理由で留守番や一足先に食事の準備などしているが、今のところはそれ以外に他意はない。一見すると無防備に見えるが、理系ちゃんや先輩さん以外の前ではガードが堅い。食べるのも呑むのも遠慮しない。漫画版で判明したことだが、ジムで運動している分の「ご褒美」と考えている。先輩をジムに誘うが、代わりに教えられたサウナにドハマりしている。北海道出身。シャツは立体裁断やバストトップに隠しボタンを備えたものを使っている。既製品なのでアイちゃんにも紹介しているが、需要の少なさから値段はお高め。

先輩

声 - 内匠靖明
後輩ちゃんの職場の先輩。仕事に関しては有能な模様。先輩社員として後輩ちゃんを指導しつつ、自分に対して隙の多い彼女の様子に困惑している。飼っている猫には名前を付けずにいたが、後輩ちゃんに（初対面時にだっこしたら、前足でひたすらおっぱいを踏み踏みしてきたため）フミちゃんと勝手に命名される。サウナ好きで、後輩ちゃんや理系ちゃんにも布教している。

ジト目ちゃん

神社の娘で、巫女をしている。目付きが悪く、神社に祀られている神さまからは「チベットスナギツネ」と呼ばれている。和装の美しさに関してはこだわりがあり、神楽の舞台などに上がる際にはさらしを締めていて、舞台を降りると倒れるほど締め付けている。
漫画版ではアイちゃんの高校の1年後輩で弓道部員。少なからずコミュニケーションに難があり、友人やイトコのお兄さんが通訳している。同人版では巫女服時のみだったが、漫画版では普段から和装ブラを愛用している（本来のサイズのブラも持ってはいる）。設定はかなり掘り下げられていて、実家である神社は中々に由緒正しく、母親は彼女を実家に預けたことで自由を得たと語られている。

イトコのお兄さん

ジト目ちゃんの許婚で神職見習い。メガネを外すとかなり怖くなる。
漫画版ではアイちゃんの高校の1年先輩で弓道部部長。前年度には生徒会書記を務め、前髪ちゃんの後輩。ジト目ちゃんが預けられた当初は妹分が出来たことにはしゃいでおり、許婚なんてのはうやむやになると思っていた。しかし、彼女の成長を意識した時から彼女への想いと「許婚という立場」を維持していれば彼女が手に入るという事実に悩んでいる。
なお、彼やジト目ちゃんの弓道部設定は弓道経験のある担当編集者が監修することで成立したとのこと。

前髪ちゃん

声 - 高橋李依
前髪が目元までかかった髪型をしている女性（目は髪の隙間から見えており、隠れているわけではない）。高校在学中から先生に異性としての好意を抱き、卒業後に交際を経て結婚してからはアイちゃんと同じマンションに住んでおり、一児の母となっている。高校在学中はテニス部員としても活躍、生徒会長を務めていた。結婚までは何かに付けて先生から言質を取ろうとしており、録音用にスマホを忍ばせていた。大学進学を機に先生とは半同棲状態。素のスペックが高かったのもあるが、経済的事情から無頓着だったおしゃれに挑戦すべく学習塾講師のバイトを始める。
同人版ではアイちゃんとは別の高校に通学しており、面識を持ったのは卒業して先生と同棲し始めた後であるが、漫画版では同じ高校に通学していたことから在学中に面識を持っている。
コミックス3巻巻末の解説によれば、両者の違いは制服や髪色といった外見から家族構成にまで及ぶが、もっとも大きな違いは漫画版は入学当初は「そこまでたわわでも無かった」という点である。

先生

声 - 柳田淳一
前髪ちゃんが通学していた高校の教師。教師としての倫理観が強く、教え子である前髪ちゃんからの告白を断っていたが、卒業後に押し切られるような形で交際を開始した。結婚するまではお兄さんと同じアパートの隣の部屋に住んでいた（前髪ちゃんとのいちゃつきを、お兄さんに何度も目撃されている）。
同人版ではアイちゃんとは別の高校に勤務していたが、漫画版ではアイちゃん達の担任教師であり、アイちゃんに交際の秘密を握られている。アドバイスも受けており、彼女とお揃いのペアリングを買ったりして生徒からはからかわれたり、浮かれて妄想に耽っているのを放置されたりしている。

チアちゃん

声 - 高野麻里佳
某高校チアリーディング部のエース。母校の高校野球大会で行ったパフォーマンスから芸能事務所にスカウトされ、アイドルになる。
漫画版ではスカウトの切っ掛けになった大会は数年前で高校は卒業している。仕事のストレスから解放される場所として野球部くんの部屋で寝ている。

野球部

声 - 坂泰斗
チアちゃんの幼馴染の少年。漫画版では高校を卒業して工場に就職している。生真面目なところがあって、チアちゃんからバスト維持のためのマッサージを頼まれた際にも大真面目に勉強して修得している。

ホルスタインさん

声 - 山根綺
「たわわ牧場」に勤めている飼育員。牧場の牝牛たちからは「妹」と認識されている。

飼育員さん

ホルスタインさんの同僚の青年。畜産にハマり込み過ぎていて、女性の胸も「牛基準」と認識がずれている。

黒子ちゃん

クラス内では目立たない子だが、自撮り画像をネットに挙げていた。それに気づいたクラスメイトに対してさらにキワドイ画像を送るようになる。

クラスメイトくん

黒子ちゃんのクラスメイトの少年。黒子ちゃんのことに気付くが、逆になにかとイジられるようになる。

貞ちゃん

幽霊。マニアさんの部屋に現れるが、部屋のモニターが小さくて出てこられず、マニアさんと奇妙な交際が始まる。生前は女優。子役からのキャリアがあったが、二次性徴で胸が育って以降は伸び悩んだ末、低予算のパロディ映画撮影中の事故で亡くなった。マニアさんが大画面モニターを購入したことでついに取り殺せるかと思われたが、逆に征服されてしまう。苦情を言いに来たアイちゃんに霊障を起こしたことでジト目ちゃんに保護され、神社で働くことになる。

マニアさん（仮）

AVマニアでレンタル屋店員。貞ちゃんの主演作も知っていた。モニターから出てきた貞ちゃんを取り殺されるどころか逆に降参させてしまうという非常識な人。お兄さんの住むアパートの上の部屋に住んでいる。

主要人物の関連人物

妹ちゃん

声 - 井口裕香
アイちゃんの2歳下の妹。中2でFカップ（身長は140前半）と、姉や母に劣らず鋭意成長中だが、まだまだお子様な面が強く、家族の地雷を踏んだりすることも多い。成長率は姉と同じなので、ブラジャーは「お下がり」を渡される。胸しか見てこない男子には辟易していて男嫌い。バレー部ちゃんに恋している。

お母さん

声 - 井上喜久子
アイちゃんの母。やや年の離れた夫がいる。アイちゃん以上に胸が大きく、娘曰く「最大」。娘たちの成長に関しては「一族の定め」と考えているが、時折ツッコミを入れる。

バレー部ちゃん

声 - 石上静香
アイちゃんの同級生。その見た目から男女含めてトラブルも起こりやすいアイちゃんのフォローをしているが、見返りとしてほぼセクハラなスキンシップを要求しており、アイちゃんも彼女に対してはまったく遠慮しないなど気を置かない関係となっている。本人もかなりの巨乳で美人だが、ボーイッシュなルックスのため、主に後輩女子から絶大な人気を誇る。前述の通りオヤジ臭い言動が多いが、人前で女らしい格好をするのが恥ずかしいという一面もある。お兄さんの従妹でもある。

理系ちゃん

大学院生。学部の授業のTA（ティーチングアシスタント）を担当しており、同人版では受験生男子の家庭教師もしていた。後輩ちゃんの同期で隙の多い彼女を守っていたが、警戒した先輩さんとは友人として意気投合し、かえってヤキモチを焼かれている。漫画版ではテニスサークルに所属しており、大学生になった前髪ちゃんの先輩として学習塾のバイトを紹介する。曰く「猿（煩悩男子）は知ったことではないが、ピュアな恋には応援したくなる」とのこと。5巻からのあとがきでは作者の代理をしており、本来は絶対やらない媚びたポーズに後輩ちゃんが慄いていた。

神さま

ジト目ちゃんの実家に祭られている、縁結びと子宝の神。神様ではあるがノリが良く、ジト目ちゃんにはやたらとセクハラ発言してくる。外来語は苦手なのによく使う。前髪ちゃんが子宝祈願に参拝した際にはその「ぷれっしゃあ」に慄いていた。

トレーナーさん

声 - 津田美波
スポーツジム「たわわスポーツ」のトレーナー。漫画版では後輩ちゃんと先輩さんが通っているが、2人の様子を微笑ましく見守っている。

課長

声 - 相馬康一
お兄さんの上司。

歯科衛生士さん

声 - 能登麻美子
「たわわ歯科クリニック」の女医。

CA

声 - 大久保瑠美
キャビンアテンダント。

スタンドバイトちゃん　

声 - 和多田美咲
ガソリンスタンドのアルバイト店員。

バレー部ちゃんの弟

顔が姉そっくりなのを理由に妹ちゃんに襲われそうになる。
漫画版ではバレー部ちゃん自宅のシーンで登場したのみ。

後輩ちゃんの弟

男子校に通う高校生。姉と同じく泣きボクロがある(位置は左右逆)。中性的な顔立ちの美少年で、校内の女装コンテストの際は同級生達の圧倒的な推薦を受け強引に女装させられた結果、姉に似た見事な巨乳美少女へと変貌した(同級生の中には彼に惚れる者まで現れたほど)。
漫画版には現時点で未登場だが、後輩ちゃんの発言により存在は示唆されている。

前髪ちゃんのママ

同人誌版ではやり手の弁護士。シングルマザーだが、交際相手がいる事が語られている。漫画版ではスナックを営む巨乳美人ママ。やはりシングルマザーだが、現在交際相手はおらず、先生に「親子丼」を持ちかけたりしている。

2016年10月10日にサプライズで全12回予定のアニメ化が発表され、同時に「その1」がYouTubeにて公開された。しかし、その約10時間後には「YouTubeのコミュニティガイドライン違反に当たる」として削除された。この事態について、比村は削除されたことも含めて大反響に感謝すると共に、再配信時には改めて告知する旨を明言する一方、アニメ製作はチーム作業ゆえに個人の一存で答えられることは無い旨も説明している。10月17日、ニコニコ動画に2話目がアップロードされ、今後ニコニコチャンネルにて配信されることが比村のツイートによって発表された。

2020年10月7日からは、全12話＋未配信全2話がAT-Xにてテレビ初放送された。

第2期『月曜日のたわわ2』は2021年9月20日から12月6日までABEMAにて配信。第1期同様に事前の配信告知はなかった。

なお、先述の漫画版ではなく同人版を原作としているため、前髪ちゃんと先生が結婚するまでのエピソードがアニメ化された際には、視聴者の混乱を懸念した比村が自身のTwitterでお詫びを述べている。

欧米ではCrunchyrollが、南アジアや東南アジアでは木棉花国際が作品を配信している。