バンダイキャラクター研究所が開発したオリジナルキャラクター第1号である。2002年8月10日に第1作『くまのがっこう』を発行した。以降シリーズ化され、2019年9月時点でシリーズ累計発行部数は222万部を突破している。

「PICT.BOOK」の第1弾は若い女性をターゲットにした『ブルーダーとラッケ』と『フライデイズ』であったが、絵本としては（そこそこ）売れたものの、バンダイとしては望む結果が出なかった。しかし、本来のターゲットであった若い女性以外に、30代の母親からも支持されていたことが判明した。そこで、続刊として30代の母親（とその子）をメインターゲットに『くまのがっこう』を発行したところ、大ヒットとなった。

山の上の学校の寄宿舎で暮らす12匹のくまのこたちのなんでもないけれどあったかい1日のお話。末っ子の「ジャッキー」を中心にいろいろな物語が展開される。ジャッキーは女の子であるが、他の11匹はすべて男の子である。他にもジャッキーの妹のような存在のルルとロロやジャッキーのボーイフレンド、しろくまのデイビットや、小鳥のチッチとピッピ、牛のマオマオ、その子供の子牛のミルクなど…色んなキャラクターがいる。

キャラクター商品は現在3000アイテムを越え、売り場も拡大している。

ジャッキーの誕生日は6月24日、本名は「ジャクリーヌ・フランソワ」である。

2007年からは料理教室ABCクッキングスタジオとコラボレーションした「ジャッキーズキッチン」という料理教室が展開され、2008年夏には5000人規模の子どもたちが参加するイベントとなった。

また、JALでは国内線にこのシリーズの絵本を標準搭載し、キッズマイレージカードの絵柄のキャラクターとしても使用している。

2009年1月に開催された松屋銀座店での「くまのがっこう絵本原画展」は6日間で3万人、日曜日1日で1万人が訪れた。

2010年12月には東宝系で劇場版「くまのがっこう ジャッキーとケイティ」が公開された。

阪急電鉄では2019年7月7日から2020年3月31日まで、ラッピング電車「えほんトレイン・ジャッキー号」（1000系・1300系を使用）が運行された。 2022年4月27日からは出版20周年を記念して、スタンプラリーの開催、オリジナルヘッドマークの掲出（9000系・9300系を使用）などのイベントが開催されている。

2022年12月6日には日本郵便より郵便切手が発行された。

• くまのがっこう（2002年8月、ISBN 9784893092632）
• ジャッキーのパンやさん（2003年2月、ISBN 9784893092823）
• ジャッキーのじてんしゃりょこう（2003年7月、ISBN 9784893092977）
• ジャッキーのおせんたく（2004年2月、ISBN 9784893093165）
• おはようジャッキー（2004年7月、ISBN 9784893093271）
• おでかけジャッキー（2004年7月、ISBN 9784893093288）
• ジャッキーのちいさなおはなし（2005年2月、ISBN 9784893093509）
• ジャッキーのお誕生日（2005年7月、ISBN 9784893093646）
• いろいろジャッキー（2006年2月、ISBN 9784893093875）
• まんまるジャッキー（2006年2月、ISBN 9784893093882）
• ジャッキーのうんどうかい（2006年8月、ISBN 9784893094001）
• ジャッキーのいもうと（2007年2月、ISBN 9784893094100）
• ジャッキーのトマトづくり（2008年2月、ISBN 9784893094353）
• ジャッキーのたからもの（2009年1月、ISBN 9784893094582）
• ジャッキーのはつこい（2010年2月、ISBN 9784893094940）
• ジャッキーのゆめ（2012年2月、ISBN 9784893095381）
• ジャッキーのクリスマス（2012年11月、ISBN 9784893095510）
• ジャッキーのしんゆう（2013年9月、ISBN 9784893095732）
• ジャッキーつきへいく（2015年8月、ISBN 9784893096067）
• ジャッキーのしあわせ

上述の『ジャッキーのいもうと』を原作としたテレビアニメ『がんばれ! ルルロロ TINY★TWIN★BEARS』が、NHK教育テレビジョンの『Eテレキッズ』枠にあるミニアニメにて放送されている（現在は木曜日に放送）。各話5分。全26話。なお、これとは別に2014年春からテレビ朝日系列のCS局ディズニージュニアでショートアニメとして放送され始めた。最初は突発的に放送される扱いであり、その際の放送開始の日時は不明だが、2014年5月1日から、毎日午前9時54分〜10時の定時放送に変更された。

第2期が2014年9月25日から2015年3月までEテレにて放送された。全26話（午後5時25分〜5時30分）。

2016年1月より、第3期の放送が開始された。全10話予定。

なお、マギーはルルとロロのことをそれぞれ「ルルーラ」「ロールロール」と呼ぶことがあるが、これはマギーが勝手に付けた“レディらしい名前”というだけで、2人の本名はルルとロロである。

上述の『ジャッキーのたからもの』を原作としたミュージカル『くまのがっこうチャリティミュージカル　ジャッキー　あなたのたからものはなんですか？』が、毎年8月に行われる。