電撃G'sマガジン1999年3月号で連載開始。前号の予告で明らかにされたのは「天広直人がキャラクターデザイン」というだけで内容については全く掲載されず、非常に突発的なスタートであった。この時点で登場した妹は可憐・花穂・衛・咲耶・雛子・鞠絵・白雪・鈴凛・千影の9人。特に白雪は髪型が違っていたり二人称が「あに兄」であるなど設定がかなり異なるが、4月号からは髪型と二人称が修正された。

当初は隔月連載の予定でスタートしたが、あまりにも読者の反響が大きかったため、急遽毎月連載に変更した上で誌上ゲームを展開した（SDキャラクター担当作画・霧賀ユキ）。その内容は、相手となる妹を1人選んでメール交換やお泊まり・料理・テニスなどをするというものであった。

この時点では、妹にはそれぞれ兄がいる「一対一の関係」が前提とされており、妹同士の横の繋がりは家族関係でなく交友関係と見られていた。妹たちの共通項は、どの妹も家庭の事情で兄とは離れて暮らしており、「お兄ちゃんの日」に限り兄と会えるという設定である。

『電撃G'sマガジン』連載の読者参加企画としては過去最高の人気に支えられて、2000年3月号より誌上ゲームは第2期（セカンドステージ）へ移行するとともに、画 - 天広直人・文 - 公野櫻子のイラストストーリーの同時連載も開始した。それにともない、春歌・四葉・亞里亞の3人が従来までの9人に追加される形で新登場した。

また、同時期に同作品がゲーム化されることが決定したが、発表されたゲームの内容が「兄1人（プレイヤー）に対して妹12人」というおおよそ常識とかけ離れた内容だった。この章は、後に単行本『オリジナルストーリーズ』と題して刊行された。

一方、本誌連載のイラストストーリーと並行して、全12巻の書き下ろし単行本『キャラクターコレクション』と事実上の第1期総集編である『オフィシャルキャラクターズブック』がそれぞれ刊行された。特にキャラクターコレクションでは、第1巻冒頭から可憐が同級生の綾小路君に兄とは結婚できないことを指摘され、半泣きで彼に平手打ちを食らわせるなどの展開が繰り広げられた。

2000年3月号から、連載終了（2003年9月号）まで、『G's』本誌の表紙は、本作のイラストがメインとして起用されている。

2001年3月8日のゲーム第1作目の発売と4月4日のアニメ第1作目の放送開始に前後して、同年5月号よりイラストストーリーの新章が開始された。ゲーム版のストーリーの延長線上で描かれたこの新章には、原作では初となる「兄1人に対して妹12人」の設定が持ち込まれた。また、妹同士が互いを呼び合う時は全て「 - ちゃん」付けであることが明らかになった。この章は、後に単行本『ポケットストーリーズ』と題して全4巻が刊行された。

しかし、アニメの方は製作段階から迷走。放送開始直前に『電撃Animation Magazine』が休刊に見舞われる不吉なスタートを切った上、監督が途中で交代するなどドタバタぶりが目立ち、さらには第12話で航がウニを踏んづけて溺れる場面から「ウニメ」なる蔑称を命名されるという始末であった。

2002年4月号からのイラストストーリーの新章は再び一対一の関係へ戻り、「お兄ちゃんへの手紙」をテーマに連載を開始。この章は、後に単行本『Sincerely Yours』と題して刊行された。

2002年夏に再度のアニメ化が決定。その一方で、翌年春にゲーム第2作目が発売されるという事情も重なったため、折衷案的にAパートにてゲーム版のテーマ「兄1人に対して妹12人」を持ち込んだ作品を放送し、Bパートにて原作書き下ろし単行本『キャラクターコレクション』内のエピソードをアニメ化した作品を放送するという手法が採られた。こうして同年10月から始まったアニメ『シスター・プリンセス RePure』は放送を終了。2003年3月にはゲーム第2作目『Sister Princess 2』が発売され、本誌の連載は2003年8月号を以て終了した。

『G's』での連載を終えた後も、本作は度々『G's』本誌内外で新規展開をしている。

イベント「電撃15年祭」（2007年）では妹たちを演じた桑谷夏子、望月久代、小林由美子、堀江由衣、神崎ちろ、かかずゆみ、テレビアニメ第2期主題歌を担当したcan/gooが登壇するステージイベントが行われ、その数か月後にテレビアニメ版のDVD-BOXが発売した。

イベント「電撃20年祭」（2012年）では完全新作の単行本「Brother's day」を刊行した他、同日開催の「DENGEKI MUSIC LIVE!!」で堀江がテレビアニメ第1期の主題歌を歌唱、また連動イベント「電撃20年祭 銀幕編」ではテレビアニメ版が上映され、桑谷、小林、プロデューサーの高野希義が登壇した。

『G's』2013年2月号では、天広直人描き下ろしイラストを使用したポスターが付録となった。

2017年3月にはテレビアニメ版BD-BOXが発売され、桑谷・望月によるラジオ特番や秋葉原での街頭広告、パネル展が行なわれるなどした。

イベント「KING SUPER LIVE 2018」（2018年）では、堀江が「Love Destiny」、can/gooが「まぼろし」、そして桑谷・望月・小林・水樹奈々がPritsとして「Sakura Revolution」「Private Emotion」を披露した。この4曲は連続して披露されたため、「シスター・プリンセスゾーン」と称したメディアもあった。

2018年10月から放送開始したテレビアニメ『俺が好きなのは妹だけど妹じゃない』第1話では、12人の妹たちに加え、テレビアニメ第1期に登場した眞深を含めた13人のキャラクターがゲスト出演した。『いもいも』の監督・キャラクターデザインを手掛けた古川博之は、本作のテレビアニメ第1期にて初めて原画をした縁もあり、このコラボレーションを提案したという。

2019年1月30日をもって連載開始から20周年を迎えた記念に、以下の企画が行なわれた。

• 2019年
• 1月30日 - 『G's』2019年3月号にて特集を掲載。
• 2月28日 - 前述の『いもいも』の登場シーンを使用した新作グッズの注文受付開始（3月29日まで）。
• 3月30日 - 「Brother's Day」の電子書籍版を配信開始。
• 9月9日 - YouTubeに専用チャンネルを開設。同日より毎日1話ずつ、アニメ版を配信。
• 9月23日 - シスター・プリンセス20周年VTuberプロジェクト開始（詳細は#VTuberプロジェクトを参照）。以降、『G's』誌上で毎月特集が組まれるようになる。
• 2020年
• 6月30日 - 関連書籍25冊を電子書籍として再販。

• 1月30日 - 『G's』2019年3月号にて特集を掲載。
• 2月28日 - 前述の『いもいも』の登場シーンを使用した新作グッズの注文受付開始（3月29日まで）。
• 3月30日 - 「Brother's Day」の電子書籍版を配信開始。
• 9月9日 - YouTubeに専用チャンネルを開設。同日より毎日1話ずつ、アニメ版を配信。
• 9月23日 - シスター・プリンセス20周年VTuberプロジェクト開始（詳細は#VTuberプロジェクトを参照）。以降、『G's』誌上で毎月特集が組まれるようになる。

• 6月30日 - 関連書籍25冊を電子書籍として再販。

ここでは、いわゆる「原作」と呼ばれるタイトルを挙げる。全てメディアワークスまたはアスキー・メディアワークスから発売。ここに挙げた以外の関連書籍については#ゲーム、#テレビアニメ、シスター・プリンセス RePure#関連商品を参照。

2001年3月8日にメディアワークスより発売。開発はSTACKが担当。対応機種はPlayStationで、ジャンルは恋愛アドベンチャーゲーム。2002年3月28日には『Sister Princess PREMIUM EDITION』のタイトルでドリームキャスト版が発売されている。

シリーズで初めて、「兄1人（プレイヤー）に対して妹12人」という設定が持ち込まれ、プレイヤーはバレンタインデー直前の2月11日から1か月の間に12人の妹たちとメール交換をしながら街中で会ったり、「お兄ちゃんの日」に自宅へ妹を呼んだりしながらストーリーを進めて行く。

ストーリーは、9人の妹たちが帰国子女である春歌・四葉・亞里亞の3人の歓迎会を開く場面から始まる。それぞれの妹が実妹（血縁）か義妹（非血縁）かはプレイヤーの選択肢によって変化するという思い切ったシステムが採用されており、12人それぞれに、血縁・非血縁×ベスト・グッドの4種エンディングが用意されているため、総エンディング数は48（誰ともエンディングを迎えないバッドエンディングを含めて49）と非常に多い。

また、PocketStation（DC版はビジュアルメモリ）対応でミニゲーム（内容は「後ろの正面だあれ?」）がプレイ可能。

2001年12月13日にメディアワークスより発売。対応機種はPlayStationで、ドリームキャスト版は前作の『PREMIUM EDITION』に合本として収録されている。

前作を補完するファンディスク的な要素が強いために、正規の続編ではなく番外編的な扱いになっている。

2003年3月20日にメディアワークスより発売。前作と同様に、開発はSTACKが担当。対応機種はPlayStation。ゲームシステムは基本的に前作と同じだが、バックログ機能の追加など多少の改善がなされている。

ストーリーは、前作から1年半弱が経過した7月25日からの夏休みの1か月間を描く。前作では描かれなかった、妹の誕生日（本作は8月15日の雛子）のイベントが存在する。また、前作と比較し、複数人の妹が同一イベント上で登場するシチュエーションが少なくなっている。

本誌連載終了後の2003年11月13日にメディアワークスより発売。対応機種はPlayStation。『ピュア・ストーリーズ』と同じく、ゲーム本編を補完する番外編的な意味合いが強い作品である。

初回限定特典は『プレミアムムービーDVD』で、前作『Sister Princess 2』のオープニングムービーやアニメ『RePure』内で放送された同作品のCM、電撃G'sマガジン本誌での広告、その他の各種プロモーション映像などが収録されている。

全てメディアワークスから発売。なお、ゲーム内に登場するエピソードの一部は、公野櫻子がゲームのシナリオ用に書き下ろしたプロットを用いて『GAME STORIES』のタイトルで書籍化されている（同シリーズのイラストは、天広直人でなく後藤潤二が担当）。PS one Books版『Sister Princess』の説明書に第3巻、第4巻が2003年春発売予定との記述があったが、発売されることはなかった。

一部テレビ東京系列局と一部系列外局にて放送された作品で、キー局のテレビ東京では2001年4月4日から同年9月26日まで放送。全26話。初回放送1週間前の2001年3月28日には、テレビ東京で『シスター♥プリンセス 前夜祭』が放送されている。この特番では、製作発表記者会見の様子や担当声優へのインタビューなどが放送された。2017年3月のBD-BOX発売に先駆け、2016年12月20日よりキッズステーションにてHDリマスター版が放送されることが、同年10月18日に発表された。

このアニメは「兄1人に対し妹が12人」という点はゲーム版と同様だが、それ以外は原作ともゲーム版ともほとんど共通点が見られなく、独自のキャラクターも多数登場している。作画については、テレビ放送後に順次発売されたDVD版で修正された箇所が多数ある。

メディアワークスから発売。

• シスター・プリンセス 〜12人の天使たち〜（2001年2月7日発売、キングレコード）
• VOICE CD Sister Princess〜お兄ちゃん大好き♥〜 シリーズ（キングレコード）
• 後述の「Sweet Good Night」と同一内容。ジャケットはシンボルマーク以外、既存のフォントでタイトルを打ったシンプルなもの。
• Sister Princess〜お兄ちゃん大好き♥〜 ラジオドラマ収録CD（電撃G'sマガジン誌上にて通販を実施、全6巻）
• 「Sweet Good Night」「My Little Wish」「Dream of you」各2巻ずつ。ジャケットは前述のキャラクターコレクション表紙絵柄と同一で、ブックレットの表紙と裏表紙に使用。

• 後述の「Sweet Good Night」と同一内容。ジャケットはシンボルマーク以外、既存のフォントでタイトルを打ったシンプルなもの。

• 「Sweet Good Night」「My Little Wish」「Dream of you」各2巻ずつ。ジャケットは前述のキャラクターコレクション表紙絵柄と同一で、ブックレットの表紙と裏表紙に使用。

• MELODY/shining★star（SISTER PRINCESS、2001年1月24日発売、ランティス）
• DREAMIN'/LOVE BLOOM（伊藤真澄、2001年2月発売、ランティス）
• Pure Melody
• DREAMIN'（伊藤真澄）
• 告白
• LOVE BLOOM（伊藤真澄）
• sentimental
• Melody（unplugged）（伊藤真澄）
• Good Night
• Sister Princess OriginalSoundtrack PLUS（2001年3月21日発売、ランティス）
• 瞳の中に（2001年12月29日発売、ランティス）
• 瞳の中に（伊藤真澄）
• MELODY（伊藤真澄）
• LOVE FLOWERS（SISTER PRINCESS、2003年3月26日発売、ランティス）
• Sister Princess 2 ヴォーカル＆オリジナルサウンドトラック Angelhood（2003年5月21日発売、ランティス）
• そらいろFairy（SISTER PRINCESS、2003年12月26日発売、ランティス）

• Pure Melody
• DREAMIN'（伊藤真澄）
• 告白
• LOVE BLOOM（伊藤真澄）
• sentimental
• Melody（unplugged）（伊藤真澄）
• Good Night

• 瞳の中に（伊藤真澄）
• MELODY（伊藤真澄）

• Prologue of Sister Princess 〜Dear My Brother〜（2001年4月4日発売、スターチャイルド）
• Love Destiny（堀江由衣、2001年5月16日発売、スターチャイルド）
• 笑顔がNo.1!やっぱりネ（2001年7月4日発売、スターチャイルド）
• Sister Princess Original Sound Track Angel Jukebox（2001年8月29日発売、スターチャイルド）
• Sister Princess Kaleidoscope（2001年9月29日発売、スターチャイルド）
• シスター・プリンセス&シスター・プリンセス Re Pure X'mas Song Collection（2003年12月21日）
• Sister Princess Official Fan Club Message CD
• オフィシャルファンクラブのバリュー会員にのみ配布された。アニメ本編の台詞を一部抜粋し、新録音した内容となっている。一部、収録順序に誤りがあり、後日修正版が配布された。

• オフィシャルファンクラブのバリュー会員にのみ配布された。アニメ本編の台詞を一部抜粋し、新録音した内容となっている。一部、収録順序に誤りがあり、後日修正版が配布された。

• Sakura Revolution（2002年1月1日発売、スターチャイルド）
• 告白“決めてよ!”（2002年2月1日発売、スターチャイルド）
• Private Emotion（2002年3月1日発売、スターチャイルド）
• cherry blossom（2002年12月25日発売、スターチャイルド）

• SONG LETTER 〜大好きなお兄ちゃんへ♡〜（Vチューバー【可憐】、2020年2月12日発売、キングレコード）

ポスター、トレーディングカード、ぬいぐるみ、ガレージキットなど、メディアワークス公認・非公認のものを含め多数のグッズが発売ないしは頒布されている。

• 住めば都のコスモス荘 - 2003年に放送されたテレビアニメ版第8話にて、劇中ゲーム『Thirteen Sisters』のキャラクターとして、12人の妹たちに加え、本作テレビアニメ版第1期に登場した眞深が登場した。可憐役の桑谷夏子と雛子役の千葉千恵巳が全員の声を担当した。
• マリッジロワイヤル - 2010年に発売されたゲーム版にて、劇中ゲームのキャラクターとして、可憐が登場した（文章上のみで、絵はなし）。同作に登場するキャラクター・美宇は、桑谷夏子が演じており、可憐の声も桑谷が担当した。
• 俺が好きなのは妹だけど妹じゃない - 2018年のテレビアニメ版第1話にて、主人公が見た夢のキャラクターとして、12人の妹たちに加え、本作テレビアニメ版第1期に登場した眞深が登場した。全員、オリジナルキャストが声を担当した。

正式なプロジェクト名は「シスター・プリンセス20周年VTuberプロジェクト」。2019年、1999年の企画開始から20周年を迎えたことを記念して始まった、妹たちをバーチャルYouTuberとして活動させるプロジェクト。単独での生配信の他、ファンクラブでの静止画・音声・動画コンテンツの配信、グッズ販売、ライブを含めたアーティスト活動、他のVTuberや企業とのコラボレーションが行なわれた。2021年10月1日の生配信番組をもって活動休止となった。