『あさがおと加瀬さん。』では作画監督を担当した須藤智子が自身初のキャラクターデザインを担当している。監督の佐藤によると、『あさがお』の作業をしているときに感じた須藤の人柄や真面目な姿勢から滲み出る絵の雰囲気が、絶対に『フラグタイム』に合うと思っていたという。

劇伴を担当したrionosは日本的な情緒をうまく残しつつ、ポップスになりすぎないように絶妙なバランスを探りながら本作の楽曲制作に臨んだ。メインの楽器はピアノだが、感情的な映像の部分ではもっと楽器の広がりがあってもいいのではないかという佐藤の助言からエレキギターやフルートが取り入れられている。

OVAの出演者のうち、森谷美鈴役と村上遥役についてはオーディションが実施された。森谷役の伊藤美来は、当初村上だけでオファーを受けていたが、スタジオオーディションの際にその場で森谷を演じ決定した。声質自体にアニメっぽい雰囲気があるが、圧倒的にモノローグが多い作品の中で、ずっと聴いていられる声質という部分が評価されている。

一方、村上役の宮本侑芽は森谷と村上の両方を受けたが、原作を読んだ時から村上のほうが感情移入できたとのこと。オーディションでは、リアルな〝冷めた女子高生〟の芝居をし、ちょっと冷めつつ、優しさもあるナチュラルさが高い評価を受けた。最終的に、オーディションに残った数人の中で相性が一番良い組み合わせだったことから、それぞれ役に選ばれている。

また、小林役の安済知佳は、原作担当編集が「小林はとにかくいいやつ」とオーダーし、音響スタッフから、安済さんなら〝いいやつ〟ができるのではないか推薦があり、小林役に起用された。なお、安済はもともと森谷役と村上役の両方のオーディションを受けており、最後の候補まで残っていたという。

主題歌はEvery Little Thingの楽曲「fragile」のカバーで、伊藤と宮本が歌唱している。

伊藤は『フラグタイム』と『fragile』は「脆い」や「壊れる」といった同じ意味があったことから森谷として感情移入がしやすかったと語っており、宮本は村上と森谷の会話のようにできればと思い、収録当日も森谷と伊藤のことを思いながら歌ったという。

「fragile」という選曲については、本作のプロデューサーが「カバーに合いそうな恋愛J-POP」を探していたところ（本作に直接の関わりはない）ある女性スタッフから提案されしっくりきたために選ばれたという。

2020年5月13日にBDとDVDが一般発売された。初回限定生産の「フラグタイム」Blu-ray Timeless Editionには、キャラクターデザイン・須藤智子描き下ろしボックス、原作・さと描き下ろしデジパック仕様に加え、原作・さとによる描き下ろし漫画小冊子「あの頃のふたり」が封入されている。音声特典には、伊藤美来・宮本侑芽・安済知佳のキャスト3名による本編オーディオコメンタリーが収録されている。さらに、エピローグドラマ「瞬間」と、外伝「少女卓球大戦」がドラマCDとして収録されている。