「つだみきよ」名義としては3作目となる作品。前作まで連載していた隔月刊誌の「サウス」から本誌である「月刊ウィングス」に掲載誌が移っており、初の月刊連載かつ長期連載となっている。

本作は元々BL作品として構想されていた作品だった。「つだみきよ」名義の非BL作品に注力していたため長期間放置されていたところを掘り起こされたが、ウィングスでBLをやることへの躊躇があったことや、後々の筋書きを考えた際に主人公たちを恋愛関係まで発展させにくかったことから、BLではなく友情物として描くこととなった。このような経緯のため、女性キャラがかなり少なく、名義をBL系の「蔵王大志」とどちらにするかギリギリまで悩んだという。

本作は同作者が過去に連載していた『革命の日』『ファミリー・コンプレックス』と同一世界観として描かれており、クロスオーバー要素もある。ただし、この2作品は特に同じ世界観として描かれていたものではなく、本作も構想段階では独立した世界観の作品だった。同じ世界観となった理由はキャラクターの流用である。本作は連載決定前の構想時は主役である河野と四方谷以外のキャラをほとんど考えておらず、連載用に諸設定を詰める際、作劇のバランスを考えるうえで「姫」の人数を3人と決めたものの、可愛い系の美形キャラを作るのが苦手なつだは3人目を考えるのに難航。そこで『続・革命の日』のメインキャラクターであった豊実琴が本作の舞台と同じく男子校の寮住まいという設定だったことを思い出し、流用を決める。さらに『ファミリー・コンプレックス』の主人公だった坂本秋良も同じく男子校設定だったため、こちらも流用され、結果的に3作品を同一世界観として作り上げることになった。

同時期に連載していた影木栄貴の『トレイン☆トレイン』とはクロスオーバーが行われている。また、最初のドラマCDは同時発売されており、その収録の打ち合わせも合同で行われた。なお、タイトルの語呂が被っているが、決まったのは本作の方が先で示し合わせたわけではなく偶然である。

男ばかりの学園生活の中、生徒たちに活気と精神的な潤いを与える為に設けられた制度。容姿端麗な一年生が一年間、女装をして校内行事や部活動の応援などに駆り出される。新年度の姫は前年度の姫によって選考され、生徒会及び全校生徒の承認を経て決定される。その後はブロマイドなどのグッズも製作・販売され、あたかも「アイドル」のように祭り上げられる事となる。が、女装に向けて脱毛するなどの美貌やイメージの維持、卒業式における引退セレモニーで歌・構成のセルフプロデュースを行ったりするなど、芸能人同様のプロ意識が要求される。また県大会以上の戦績を上げた部活には、会場への応援にも赴くなどの多大な負担を強いられる姫だが、学校の予算から姫予算が大きく割かれており、以下の特典を有する。

また番外編において、寮生の姫には見た目重視の華麗な専用朝食メニューや、個別の入浴設備がある事が描かれている。

尚、姫の役職を拒否した場合には、単位を減らされてしまう。しかし姫に選ばれる生徒は不思議と優秀な人材が多く、またそれを慕う者も優秀である為、姫制度が学園の名声に拍車をかけているといわれる。学園の理事長を始め、理事の殆ども姫経験者であり、壮年ながらかつての面影を彷彿とさせる美形揃いである。

テレビアニメ版の最終話が放送された翌週の、2006年6月28日から9月13日まで、アニメ版と同じ時間枠で全10話が放映された。タイトルは『プリンセス・プリンセスD』と末尾に「Drama」の「D」がつけられた。

テレビドラマ版では豊実琴が主人公とされた。物語はテレビドラマ版オリジナルの登場人物である謎の転校生：花園音也と、実琴をはじめとする「姫」および生徒会との対立、そしてアニメ版ではカットされた生徒会長選挙を軸にし展開していく。

なお、原作のラストを飾った「姫引退セレモニー」は映像化されなかった。

2006年10月26日発売。タイトルは『プリンセス・プリンセス 姫たちのアブナい放課後』。ジャンルはアドベンチャー。対応機種はPS2。制作はマーベラスエンターテイメント（現・マーベラス）。

フルボイスシステムでキャストはアニメ版に準拠している。ストーリーは原作が基本となっているが、オリジナルの設定もあり「ならずの姫」とそれを含めた「藤森学園七不思議」という怪談話が登場する。

好感度システムが用いられており、選択肢によって発生するイベントの内容や、エンディングが変化する。また、展開次第では原作・アニメ版には登場しない姫の衣装も登場する。

主に原作、アニメの主人公である河野亨の視点でプレイするが、時折、四方谷裕史郎や豊実琴、坂本秋良の視点も混じるのが特徴。