アメリカ北東部のニューイングランド。アメリカで一番学費が高いと言われているカムデン大学に通うローレンは、ある朝教室の前で名うての女っ垂らしショーンと出会い、お互いに運命的な何かを感じる。それでもローレンはヨーロッパ旅行中のヴィクターに恋心を寄せていたが、ショーンはローレンに本気で恋をする。一方、ローレンの元恋人でバイセクシュアルのポールはショーンに思いを寄せていた。やがて男女の恋の方位図が狂っていき、彼らに皮肉な恋の結末が訪れる。

※括弧内は日本語吹替

• ローレン・ヒンデ - シャニン・ソサモン（松本梨香）
• ショーン・ベイトマン - ジェームズ・ヴァン・ダー・ビーク（川島得愛）
• ポール・デントン - イアン・サマーホルダー（平川大輔）
• ヴィクター - キップ・パルデュー（浪川大輔）
• ララ - ジェシカ・ビール（本田貴子）
• ケリー - ケイト・ボスワース（小林沙苗）
• ハリー - ジェイ・バルチェル
• ルパート - クリフトン・コリンズ・Jr
• ミッチェル - トーマス・イアン・ニコラス
• リチャード - ラッセル・サムズ
• キャンディス - クレア・クレイマー
• マーク - フレッド・サベージ
• ローソン教授 - エリック・ストルツ（堀内賢雄）
• デントン夫人 - フェイ・ダナウェイ（鈴木弘子）
• ジャレッド夫人 - スージー・カーツ

主演のジェームズ・ヴァン・ダー・ビークによると、監督のロジャー・エイヴァリーは映画『アメリカン・サイコ』で主人公パトリック・ベイトマン（ショーンの兄）を演じたクリスチャン・ベールを、顔出し程度とはいえ出演させようとしていた。だがベールのスケジュールの都合で断念せざるを得ず、劇中のセリフの中の“パトリック”のみを残したという。