金欠のOL・渡瀬咲は報酬につられ、XLサイズのコンドームのモニターになってしまう。飲み会の帰りに上司・須藤圭介にコンドームを見られてしまい、須藤の男性器がXLサイズであったことから、性行為を行い、コンドームを使い切ることになる。

声は特記無き場合通常版 / 完全版の声優。

須藤 圭介（すどう けいすけ）

声 - 石谷春貴 / 河村眞人（完全版、ドラマCD）
咲の上司。真面目で厳しく仕事面では優秀。サイズがXLだった事からXLレビューに協力する。

渡瀬 咲（わたせ さき）

声 - 井澤詩織 / 春乃いろは
本作の主人公。圭介と同じ会社に勤めるOLだが、当初は彼の口煩さを苦手にしていた。いつも金欠で極貧生活を送っているため、友人から紹介されたXLサイズのコンドームの副業に飛びつくも、彼氏がいなかったため困惑していた矢先に須藤と成り行きで関係を持つ羽目になる。

成田 陸（なりた りく）

声 - 汐谷文康 / 谷根千
XL座談会で出会ったチャラ男。女癖が悪く狙った獲物は逃さない。

• 可児いとう『上司のアソコはXLサイズ!?〜太い先っぽ…入ってる…！』彗星社〈Clair TL Comics〉、全5巻
• 2019年4月18日発売、ISBN 978-4-434-25707-0
• 2019年10月18日発売、ISBN 978-4-434-26406-1
• 2020年10月18日発売、ISBN 978-4-434-27843-3
• 2021年6月18日発売、ISBN 978-4-434-28705-3
• 2021年12月18日発売、ISBN 978-4-434-29438-9

シチュエーションCDが、2019年12月25日に彗星社より発売された。

『XL上司。』のタイトルで、2019年10月から11月までTOKYO MXにて5分間のショートアニメとして放送された。全8話。他のComicFestaアニメと同様に、通常版と年齢制限のある完全版が存在し、完全版はアニメZone独占配信となる。