2011年4月に、ネルケプランニング主催により舞台『少年ハリウッド』が上演された。橋口いくよによる小説『原宿ガール』を原案に、『原宿ガール』では女性アイドルだった設定を男性アイドルに置き換えて、橋口がタイトル・キャラクターを作成、脚本を新たに書き下ろしたものである。舞台は2012年に『少年ハリウッド〜僕らのオレンジにまた逢いたい〜』として再演された。再再演、続編の製作は、キャストの多忙などを理由に行われなかった。

2012年、小学館より小説『少年ハリウッド』が出版された。

2013年1月に、「アニメ×小説×リアル」を掲げプロジェクトがスタート。テレビアニメ化、アイドルプロジェクトの展開が告知される。同年4月に「少年ハリウッド候補生」としてアイドルプロジェクトが開始された。

2014年6月に「少年ハリウッド候補生」がグループ名を「ZEN THE HOLLYWOOD」に改名して活動の幅を広げる。それにあわせ、アニメ×小説×ぜんハリとプロジェクトのスローガンを変更した。同年7月からテレビアニメ放送開始。

2015年4月に少年ハリウッドファンクラブ「Future Orange」設立。

2015年7月に、TVアニメの続きとなる連載小説「少年ハリウッド-HOLLY STAGE FOR 51-」が少年ハリウッドファンクラブ「Future Orange」内で開始。

第1期は『少年ハリウッド -HOLLY STAGE FOR 49-』（しょうねんハリウッド ホリー・ステージ・フォー・フォーティーナイン）のタイトルで2014年7月より9月まで放送され、第2期は『少年ハリウッド -HOLLY STAGE FOR 50-』（しょうねんハリウッド ホリー・ステージ・フォー・フィフティー）のタイトルで2015年1月より4月まで放送された。

原作者の橋口が自らシリーズ構成と脚本を担当する。

監督は『好きっていいなよ。』でシリーズディレクターを担当した黒柳トシマサ、キャラクターデザインは土屋圭、アニメーション制作は『DIABOLIK LOVERS』、『キューティクル探偵因幡』のZEXCSがそれぞれ担当する。

第1期第10話「ときめきミュージックルーム」では30分全てが（架空の）音楽番組で同じ当時・スターチャイルドの作品であった、ミス・モノクロームがゲスト出演した。また同じ橋口が原作の小説で少年ハリウッドの原点である、「原宿ガール」の主人公・高杉ちえりもアイドル歌手として出演している。また第2期では富井大樹が俳優として出演した刑事ドラマであったり、ハリウッド東京を舞台にしたライブを30分描いたりとテレビアニメとしては珍しい構成が取られている。

第26話（第2期最終回）は全て手描きのライブシーンだけで構成されておりファンの評価も高いものとなっているが、諸事情で映像化されていない楽曲もあるとして「第26話の完全版」の製作予算をクラウドファンディングで募っており、目標金額を大幅に超える出資を得ている。

初演『少年ハリウッド』は2011年4月に上演。東北地方太平洋沖地震の影響により事前イベントへの出演を中止したが、舞台は予定通りに上演された。再演『少年ハリウッド〜僕らのオレンジにまた逢いたい〜』は2012年に東京・名古屋・大阪にて上演された。

ZEN THE HOLLYWOOD（ゼン・ザ・ハリウッド）は、『少年ハリウッド』という作品から広がる様々なコンテンツの運営、新規事業開発を行う株式会社ハリウッドファクトリーに所属をする男性アイドルユニットである。通称ぜんハリ。キャッチフレーズは、「全日本愛＄劇団」。セーラーを背負い、明るく爽やかに歌う「ぜんハリ」とは別に、激しいPLAYをする同メンバーによる「マロンA」というプレミアムユニットも存在する。TVアニメ『少年ハリウッド』に登場するアイドルユニット「少年ハリウッド」の公式ライバルでもあり、共通楽曲も多数もっている。

2015年2月4日、キングレコードレーベル・スターチャイルドよりメジャーデビュー。

2016年2月、スターチャイルドレーベルが消滅し、KING AMUSEMENT CREATIVEに移行されたタイミングでキングレコードからの卒業が決まる。

同年7月10日、神奈川県・川崎CLUB CITTA'での東京・大阪ライブ旅「ありがとうぜんハリ隊、そしてお星さま…」ファイナル公演を最後にキングレコードから卒業。 以降は、ハリウッドファクトリーに所属し、興行はTBSラジオのもとで行っていくことを発表した。