それまで地方局制作の番組といえば、基本的にその土地に根差したグルメや観光情報を中心とした番組が多かったが、その枠にとらわれない制作スタイルが口コミやインターネットなどで話題を呼び、各地のテレビ朝日系列局や独立局への番組販売による放送が開始されるようになり、他の地方局でも似たようなスタイルの番組が制作されるようになった。また、藤村はYouTubeで、編集の仕方や、テロップ・SEの入れ方の影響を受けた動画がいくつも見受けられると指摘している。

本番組の成功を機に、大泉が出演している『おにぎりあたためますか』（HTB）や『1×8いこうよ!』（STV）など、北海道の民放局で制作されるバラエティ番組が道外で放送されるようになった。また、番組内で登場した北海道テレビのマスコットキャラクター・onちゃんは、安田顕が着ぐるみのスーツアクターとして活躍し、ローカル局のマスコットキャラクターでは異例の全国的な知名度を得ることとなった。また、大泉が所属する演劇ユニットTEAM NACSは、公演に番組を見た人達も大泉目当ての客が集まり、北海道で人気を得た。2004年には東京進出を果たし、大泉や安田ら各メンバーが全国区のテレビドラマや映画に出演するきっかけにもなった。

著名人や芸能人、業界関係者にファンが多いことでも知られる。北海道テレビのキー局であるテレビ朝日の『くりぃむナントカ』で行われた「テレビ朝日社員が好きな番組ランキング」では『タモリ倶楽部』『めちゃ×2イケてるッ!』に次ぎ3位にランクインした。

雑誌『Quick Japan』Vol.52（太田出版）で水曜どうでしょう特集が組まれた際には、吉川晃司・つのだ☆ひろ・佐藤友哉・清野とおるがファンとしてコメントを寄せた。この他、番組のファンである著名人には映画監督の本広克行・元プロ野球選手の武田勝・高坂希太郎・下野紘・山田孝之・小杉竜一・伊野尾慧・ 松村北斗・ さだまさし・松尾諭・佐々木久美 (日向坂46)・あfろなどがいる。

番組販売・DVD・グッズ等の売上による北海道テレビへの営業面での貢献も大きく、北海道テレビの放送外収入は2008年度で約20億円、2014年度は本番組単体で約24億円にも達している。特にDVDについては、減価償却済みの映像を二次使用する形のため、利益貢献が極めて高いという。DVDの累計出荷数は500万枚を突破し、オリコン週間DVDランキング1位を「バラエティ・お笑い」ジャンルでは最多となる14作品で獲得している。

企画段階では「花と筋肉」という案などが提案された。しかし、全て却下された後に鈴井が「放送日が水曜日だから」と『水曜ロードショー』（日本テレビ『金曜ロードショー』の前身番組、およびTBS系列での2期）から、「水曜どうでしょう」と決定。番組作りの姿勢「こんな番組作ってみました。どうでしょう?」を表現している。そのため番組タイトルは「どう-でしょう」とは発音せず、「どうで-しょう」（『ロードショー』と同じアクセント）と発音する。

第1回に放送された「東京でのアンルイスへのインタビュー企画」の撮影が終わった時、「せっかく東京に来たのにそのまま帰ってはもったいない」と、鈴井が「サイコロの旅」（サイコロの出た目で次の行き先と移動手段を決定し、東京から北海道まで帰る）を企画した。これが実質的に『水曜どうでしょう』の始まりとなり、これをきっかけとして「特殊な旅番組」というスタンスが生まれた。この考えも「北海道に来てください」ではなく「帰りたくても帰れない」というローカル番組では考えにくい視点からのもの。

撮影用の機材は、基本的にソニーの家庭用ビデオカメラを使用し、基本的に嬉野が撮影しているが、前枠・後枠においては放送用カメラを使用し、本職のカメラマンが撮影している。

レギュラー放送後半になると、出演者を撮影せずに風景ばかり撮影することが多くなった。これは、嬉野がカメラを回したまま寝てしまい、出演陣の会話をBGMにただただ車窓からの風景が撮れていた事があり、それを藤村Dが「これおもしろい」「意外とこっちのほうがいい」と多くカットに採用したことがきっかけとなっている。これについては、嬉野曰く「風景のなか声がしてくる方が緊張感なく見られる」とのことで、大泉も「車のなかでカメラを向けてほしくない、話しにくい」と語っている。また、嬉野は、主にドラマや映画で用いられる、小津安二郎のロー・ポジションからのアングルを意識して撮影しているという。

旅番組の要素が盛り込まれているものの、低予算を逆手にとり、移動には「深夜バス」やレンタカー、鉄道を多く利用した。道中に繰り広げられるタレントとディレクターのケンカ、罵り合い、座席や料理をめぐる醜い争い、トークなどをそのまま放送したところ、口コミなどで「面白い番組」という噂が広がっていった。愚痴や罵り合いは主に企画の詰めの甘さ（無さ）に起因しており、鈴井や大泉の説教、インチキ（やらせ）を計画・実行までの様子もそのまま「ネタ」として放送する。観光の要素は一部に含むが、食事や買い物にクローズアップされることはほとんどない。下ネタを含むトークも例外はあるものの、基本的にはカットされている。藤村D曰く、レギュラー放送当時に放送されていた『進ぬ!電波少年』（日本テレビ）の手法を参考にした、という。この流れについても、普通に景色や食事シーンをとっても面白くないというところからきており、狙うのはそこで起きるハプニングを自分から取りに行く、その仕掛けが「旅」だったというだけであり、局からは三脚も持たずにロケに出ることを問われ、藤村Dは「僕らは雄大な景色を撮るわけじゃない。どれだけ身軽にハンディに、鈴井さんと大泉さんの表情を逃さずとらえられるか」ということを意識していることを語った。

開始当初は、鈴井を軸にした会話が繰り広げられていたものの、次第に藤村が会話に加わる場面が多くなり、番組中期にもなると、大泉・藤村の会話を中心に展開されるようになった。同時に鈴井の心境にも変化が生まれ、番組の作風も初期のころと比較すると様変わりしている。この制作スタイルの変化における過程は「ミスターのいいじゃないか!運動」として、大泉と藤村のトークのネタになっている。

藤村D曰く「はっきり言って出演者は誰でもよかった」が、いざ実際に大泉がやってみたら想像以上に面白かった。また嬉野Dによれば、「彼はね、しゃべりに独特の抑揚があるんですよ。独特の抑揚があったから、それをいかしてテンポよく編集していくなかで「どうでしょう」のスタイルができあがっていった」という。

番組でいがみ合っていることの多い大泉と藤村だが、大泉が本当に困った時に頼るのは藤村である。『アメリカ合衆国横断 第4夜』にて、宿泊先のレストランで4人で夕食を摂っていたところ、体調の優れなかった大泉は先に一人で部屋へ戻ろうとした。しかし、あまりの体調不良に大泉はレストランを出る直前に行き倒れてしまった。その時、近くをウェイトレスが通りかかり、大泉は助けを求めたが、ウェイトレスは無視してそのまま通り過ぎてしまった。死を覚悟した大泉は最後の力を振り絞り、『ふじむらさぁ〜ん』と情けない声で藤村に助けを求め、それに気がついた藤村がすぐに介抱をしたことを、翌朝のVTRで語られている。その他、番組に人気の秘密を問われ、「番組を始めたときからの、大泉洋・鈴井貴之、彼らに指示を出す藤村と撮影ディレクターの嬉野の4人の「人間関係」こそがすべて」と藤村は語る。

1998年6月3日の放送回（十勝二十番勝負）からは安田顕が準レギュラーとして出演を開始している。YouTubeの「水曜どうでそうTV」で語ったところによれば、放送開始以来、「サイコロの旅」に代表されるようにレギュラーの4人が常に一つにまとまって行動している中で「当時すべての矛先を向けられるも、後年のように藤村らに反論するほどの立ち位置ではなかった大泉のガス抜きが必要であったことと、鈴井と大泉という〝微妙な関係性〟を鑑みたときに『違う軸をもってこよう』と考えた」（藤村）、「知らない環境に入ってきてまず何かしようとしない分、何か手詰まりのときに矛先を向けて対応してくれる彼の体質」「『焼き鳥屋で黙って呑んでいるときに、店主が話しかけてくるときがある。その時の僕は話すんだ』という安田なりの対話法がある」（嬉野）があり、さらに「onちゃん」という殻をかぶらせて、「喋らなくていい」というディレクションでかつ大泉とは対立的な位置にいるキャラクターが活きていると語る。

編集では入れられるテロップや効果音も多用する。番組開始当初は横書きの青文字のテロップが使用され、特徴的な発言や言動には赤文字にされていたが、その後は主に縦書きの白文字または黒文字のテロップが入れられている。特徴的な発言や言動があった際には、フォント違いかつ大きな文字で表示されたテロップが出される。

• サイコロの旅 - 全6作。海外（韓国）でもサイコロの旅を行っているが、国内と一部ルールが異なる。
• 北海道212市町村カントリーサインの旅 - 全2作。
• マレーシアジャングル探検 - 全2作。
• ヨーロッパ21ヵ国完全制覇 - 全4作。
• 絵ハガキの旅 - 全2作。
• シェフ大泉シリーズ - 全2作。
• 試験に出るどうでしょうシリーズ - 全3作。
• 四国八十八ヵ所シリーズ - 全3作。
• 釣りバカ対決 - 全4作。
• 原付（カブ）シリーズ - 全4作（国内3、海外1）。

基本的に番組の企画会議は、藤村・嬉野両ディレクターと企画も兼ねる鈴井の「首脳陣」3人で行われている。一方、大泉は参加を許されていないばかりか、会議の内容・結果についても十分に伝えられない。このため、大泉はほぼ毎回、ロケ初日に行き先及び企画内容を初めて知る事になる。企画概要を知った大泉の驚いた顔とリアクションは、番組の見所の一つになっている。

レギュラー放送当時、大泉のパスポートは北海道テレビへ「局預かり」となっていたため、大泉にとってはロケのスケジュール（ロケ開始日や終了日など）しか判断材料がなく、「決め打ち」と称して荷物を用意していた。しかし、その決め打ちは裏目に出る事が多く、代表的な例として、「北極圏突入 〜アラスカ半島620マイル〜」では、マントを羽織っただけの上半身裸に海パン姿で旅立ち、「ヨーロッパ・リベンジ」では、北極圏を越えるノルウェーで、最後まで短パンにTシャツで旅をした。

一部例外として、「四国八十八ヶ所シリーズ」や「ユーコン」などは、前企画の罰ゲームとして企画されており、事前に行き先と大まかな内容は明かされていた。また、「ヨーロッパ21カ国完全制覇」では"人道上の配慮"により、あらかじめ大泉本人と両親にヨーロッパへ行く旨を伝えている。「オーストラリア大陸縦断」では、パスポート発給申請の際、鈴井の失言によって大泉に行き先を知られてしまった。

他にも、「対決列島」はD陣2人のみ、「試験に出るどうでしょう 日本史」は大泉・D陣の3人で企画会議が行われ、これらの企画は鈴井にも内容が知らされなかった。また、「onちゃんカレンダー」は、ターゲットの安田を除いた全員が企画構成に関わっている。

視聴者も大泉と同じく、企画発表で全貌を知る事になるため、番組公式ウェブサイトでは新作を遅れて放送する地域を考慮し、ネタバレに慎重な態度を示している。実際に、2006年新作で行った枠撮りでは、観衆にネタバレ防止に関して釘を刺しているほか、2011年新作で行ったインターネット配信では、視聴開始前に企画名がバレてしまうことを嬉野が報告し、企画名を伏せるように変更した。

番組開始当初は複数の企画が存在し、ビシバシステム（住田隆・布施絵里）のコントや、鈴井・大泉に加え、安田や藤村、岩村真人、堂島孝平（ゲスト）も出演する特撮ドラマ『雅楽戦隊ホワイトストーンズR』（のちに、鈴井・大泉・安田らが出演する、HTBの『ドラバラ鈴井の巣』でリメイク）、歌手を迎えた『アーティストインタビュー』などが放送された。アーティストインタビューのゲストとして、アン・ルイス、嘉門達夫、GLAY、ボーボーズ、古内東子、忌野清志郎らが出演している。

これは、水曜どうでしょうの前身番組『モザイクな夜V3』で放送していた企画の延長である。権利の関係で、『リターンズ』や『Classic』では再放送されていない。その後、番組開始1周年を境に鈴井・大泉の旅企画1本に絞り、現在の『水曜どうでしょう』が確立された。

水曜どうでしょうの歴史上、どうでしょう班と四国地方の間には深い繋がりがある。

番組開始当初は、「ちっちぇなぁ」と四国を小バカにしていたが、「サイコロの旅1」で最初に訪れた愛媛・松山を皮切りに、「サイコロ2」では四国 - 九州間を行き来する羽目になった。

そして「日本全国絵ハガキの旅」では、四国の絵ハガキを2枚引いてしまい、"四国に呼び寄せられている"と恐れるようになってしまった。四国を「死国」などと言って揶揄っていたり、「オーストラリア縦断」でも大陸の形が四国に似ているとネタにしていたのが祟った結果だと一同は苦笑。また移動中に「逆打ち（札所を88番側から逆回りすること）」の話が出た際、鈴井が「僕らは3回転しよう!」と冗談で発言するが、後に登場する企画「四国八十八ヶ所完全巡礼」シリーズを本当に3回行うことになる。

大泉は四国に行くと必ず悪霊に憑かれるのがお決まりとなっている。「四国八十八箇所II」では厄除けの数珠を大泉が紛失してしまい、怪奇現象が続出する事態となった(このエピソードに一部が『四国R-14』の元ネタになっている)。後年「試験に出る日本史」シリーズ内において藤村Dが「去年は(四国に行かなかったから)随分調子良かったそうじゃない」と大泉に言っている。

また「サイコロ6」では、四国を"四天王"と呼ぶようになっている。この企画でも大泉の悪い予感が的中し、鈴井の投げたサイコロによって、高知・松山に行くことになってしまった。

後に、「四国八十八ヶ所」シリーズや「四国R-14」など、四国を舞台にした企画も行われた。「四国八十八ヶ所」が終了した2002年以降、番組では久しく四国に上陸していなかったが、2010年に「原付日本列島制覇」のロケで8年半ぶりに上陸し、徳島県と高知県を走っている。

なお、四国における『どうでしょう』の放送は、愛媛朝日テレビ（愛媛県、テレビ朝日系）・瀬戸内海放送（香川県・岡山県）・テレビ高知（高知県、TBS系）の各局で行われており、2023年9月現在、愛媛、高知では『プレミア』を放送中である。徳島県では、唯一の民放局である四国放送（日本テレビ系列）でのネットはされていない。

香川県で開催されている「さぬき映画祭」では、『四国R-14』や四国ロケのシリーズが上映され、藤村・嬉野両ディレクターもゲストで登場し、トークショーも行われた。

• 鈴井貴之

番組の企画・構成（構成は『リターンズ』のみ）も兼務。芸能事務所「CREATIVE OFFICE CUE」会長（2012年まで社長）。ローカルタレント。
前身番組の『モザイクな夜V3』でも企画・構成・出演を行っており、その手腕が知れていたことから起用された。通称「ミスター」、「社長」、「ミスタさん」、「ダメ人間」。甘い物（特に餅・餡子）が苦手で、番組内では大量に食べさせられたり、甘い物が好きな藤村と早食い対決をしたりする（いわゆる「生き地獄」）。

• 大泉洋

演劇ユニットTEAM NACSのメンバー。芸能事務所「CREATIVE OFFICE CUE」所属（道外に関してはアミューズが担当）。通常は「大泉くん」と呼ばれることが多いが、藤村からは「スズムシ」や「にょういずみにょう」などと呼ばれることもある。
番組開始当初、現役の北海学園大学の学生で、「水曜どうでしょう」の前身番組である『モザイクな夜V3』にアルバイトで出演していた。その時の緊張感のなさや「ディレクターの指示待ちでない態度」が逆に面白いということから藤村に見出され、起用が決まった。なお、藤村が大泉の起用案を提案した際、鈴井は当時プロ意識の薄かった大泉の起用に対し、やや難色を示したという。その後、ローカルタレントとしてHTBを中心に他番組にも出演するようになり、現在は全国区の俳優・タレントとして活躍している。

基本的にディレクター陣は主に声だけの出演であり、2人の姿は、ほとんど意図的に映されていないが、画面上によく見切れる。また、この2人でVTRの編集作業、DVD等のグッズや『どうでしょう』関連イベントの仕事も担当する。藤村は北海道テレビ本社の社員、嬉野は子会社であるHTB映像（エイチ・テー・ビー映像）の社員だったが、2010年4月1日の組織改編で嬉野が本社に移籍し、共にコンテンツ事業室の所属となった。

• 藤村忠寿

チーフディレクター。通称「魔神」、「藤やん」。大泉からは「ヒゲ」、「ゲンゴロウ」、「藤村くん」などと呼ばれることがある。ロケ以外では編集やナレーションなども担当し、2020年現在は、北海道テレビの提供アナウンスも読み上げている。実家は、かつて名古屋市中区で喫茶店「ラディッシュ」を経営しており、番組で訪れた事がある。ロケ中は積極的に会話に参加し、トークで爆笑することが多く、また大泉との罵り合いのバトルも多い。

• 嬉野雅道

撮影担当ディレクター。通称「うれしー」、「嬉野先生」。どうでしょう班の中で最年長。スチル写真が趣味で、大学時代に自主制作映画を作ったことがあるため、カメラマンを自ら買って出た。番組内ではカメラ撮影をするため、発言の機会は藤村Dに比べて少ないが、その一言が名言となることもある。撮影中は大泉と藤村の絡みがほとんどだが、カメラが回ってないところでは大泉と行動することが多い。そのため、大泉が小ボケをした時に一緒にいる嬉野がカメラを急遽回し、番組中に大泉のみのカットインが入ることも多々ある。

どうでしょう班以外では、最も出演回数が多い準レギュラー的存在。レギュラー最終回でのエンディングでは、鈴井・大泉と同じ扱いを受けた。初期企画『雅楽戦隊ホワイトストーンズR』では北郷誠役で鈴井・大泉らとともに出演していた。その後の旅企画などに登場する際は、HTBのマスコットキャラクター・onちゃんのスーツアクターとして登場することが多かった。その際、紹介テロップは「安田さん onちゃん」の表記になり、安田自身も「onちゃん」と呼ばれる（詳細は後述）。また、『どうでしょうリターンズ』では、番組ナビゲーター「DNA（「どうでしょうナビゲートあんちゃん」の略）」として出演した。
「シェフ大泉 夏野菜スペシャル」を始め、「シェフ大泉 クリスマスパーティー」や「対決列島」など、安田が参加した企画はいずれも番組内で人気が高い。藤村は「いつもは大泉さんとミスターの2人がメインだけど、そこへ全く違う爆弾を投入することによってテンポが出る」と評している。本編への出演は2005年の「激闘!西表島」を最後に遠ざかっているが、それ以降も2013年の「水曜どうでしょう祭 UNITE2013」・2019年の「水曜どうでしょう祭 FESTIVAL in SAPPORO 2019」にゲスト出演しており、番組との関係は続いている。
noちゃんのスーツアクターとして「釣りバカ対決」に出演（詳細は後述）。安田と同じく、テロップでは「チームナックス音尾さんnoちゃん」と表記されている。
「四国八十八ヵ所III」で鈴井・安田の代理として出演。彼がカメラの回っていない際に車中で呟いた「『どうでしょう』の旅って、あんまり面白くないんですね」という言葉は、影の名言として語り継がれている。『リターンズ』では鈴井と共に、ナビゲート部分の台本構成を手がけた。
TEAM NACSのメンバーでは唯一、鈴井・大泉による本編の旅企画で出演がなく、顔写真が数回出たのと「対決列島」の前枠・後枠で出演しただけである。そのため、「ラストラン」におけるエンディングも、佐藤だけは『四国R-14』出演時の映像が使われている（他メンバーは本編出演時の映像）。
どうでしょう班以外では、最も出演回数が多い準レギュラー的存在。レギュラー最終回でのエンディングでは、鈴井・大泉と同じ扱いを受けた。初期企画『雅楽戦隊ホワイトストーンズR』では北郷誠役で鈴井・大泉らとともに出演していた。その後の旅企画などに登場する際は、HTBのマスコットキャラクター・onちゃんのスーツアクターとして登場することが多かった。その際、紹介テロップは「安田さん onちゃん」の表記になり、安田自身も「onちゃん」と呼ばれる（詳細は後述）。また、『どうでしょうリターンズ』では、番組ナビゲーター「DNA（「どうでしょうナビゲートあんちゃん」の略）」として出演した。
「シェフ大泉 夏野菜スペシャル」を始め、「シェフ大泉 クリスマスパーティー」や「対決列島」など、安田が参加した企画はいずれも番組内で人気が高い。藤村は「いつもは大泉さんとミスターの2人がメインだけど、そこへ全く違う爆弾を投入することによってテンポが出る」と評している。本編への出演は2005年の「激闘!西表島」を最後に遠ざかっているが、それ以降も2013年の「水曜どうでしょう祭 UNITE2013」・2019年の「水曜どうでしょう祭 FESTIVAL in SAPPORO 2019」にゲスト出演しており、番組との関係は続いている。
noちゃんのスーツアクターとして「釣りバカ対決」に出演（詳細は後述）。安田と同じく、テロップでは「チームナックス音尾さんnoちゃん」と表記されている。
「四国八十八ヵ所III」で鈴井・安田の代理として出演。彼がカメラの回っていない際に車中で呟いた「『どうでしょう』の旅って、あんまり面白くないんですね」という言葉は、影の名言として語り継がれている。『リターンズ』では鈴井と共に、ナビゲート部分の台本構成を手がけた。
TEAM NACSのメンバーでは唯一、鈴井・大泉による本編の旅企画で出演がなく、顔写真が数回出たのと「対決列島」の前枠・後枠で出演しただけである。そのため、「ラストラン」におけるエンディングも、佐藤だけは『四国R-14』出演時の映像が使われている（他メンバーは本編出演時の映像）。

「水曜どうでしょうプロジェクト2000『四国R-14』」における出演者は『四国R-14#キャスト』を参照、その他の初期企画の出演者に関しては初期企画を参照のこと。また、企画に際して、ロケ先のガイド（アラスカ・コスタリカ・ユーコン川・ベトナム・西表島・アフリカ）や、HTBのアナウンサー（吉田みどり・金子のりとし・佐藤良諭など）も重要な役割を果たした。前枠・後枠では、平岸高台公園で遊ぶ子供達をエキストラとして"引き入れる"こともあった。

1999年1月5日 - 2004年5月5日（サイコロ1〜原付ベトナム1800キロ）放映、全209回。『どうでしょう』の再放送版。当初は火曜日深夜のみの放送だった。

2004年7月14日 - 2009年4月22日（サイコロ1〜ヨーロッパ20ヶ国完全制覇）、2013年5月22日‐2013年8月14日（原付日本列島制覇）、2017年12月13日 ‐ 2018年3月14日（初めてのアフリカ）放送（初回放送分）、全243回。

全ての放送を終えた『リターンズ』の後釜として、2004年の新作（ジャングル・リベンジ）を挟んで開始された「再々放送版」。こちらも『どうでしょう』の再放送版ではあるが、『リターンズ』との大きな違いは「オリジナルソースからのデジタルリマスタリング製作」、「できるだけ完全な形での再放送」、「D陣（主に嬉野）による再編集」の3点で、初期の企画では2002年1月以降に本放送で導入されたフォントによって、新たにテロップの挿入が行われている。音声はレギュラー放送時代の企画はモノラル放送（モノステレオ）になっているが、2004年以降の新作はステレオ放送で行われている。

タイトルは『リターンズ』と同様、必ずしも水曜日放送とは限らないが、番組名の広まりに鑑みて『水曜どうでしょう』の名称を用いた。また、当初では水曜日以外の放送だったネット局でも、放送する曜日を水曜日に変更した局も複数ある。代表的な例として、東京メトロポリタンテレビジョン（TOKYO MX）では、それまでの月曜日放送から水曜日へ移動された。

放送される企画は「サイコロ1（本放送時の再編集）」から「原付ベトナム1800キロ第8夜（本放送時の再編集）」、およびDVD発売特番を除いた「2004年以降の新作」まで。エンディングテーマソングは『リターンズ』後期と同じく、「1/6の夢旅人2002」。2004年以降の新作は、放送され次第ラインナップに順次追加されており、HTBでは「現時点での新作を再放送した時点で、再び『サイコロ1』から放送を始める」システムが採られている。

また、『リターンズ』と同様に30分枠で収まるように再構成が施されているが、『リターンズ』ではカットされた本放送時の前枠・後枠や、イベント開催やグッズ販売の告知、視聴者プレゼントなどのお知らせは、「当時の雰囲気を再現するため」テロップでの注意や但し書きを挿入した上で放映している。再編集で2週分に分割された回や、どうしても放送できない前枠・後枠には新たに撮影した映像がインサートされる。

撮影当時はあまり問題視されなかった一般人の映像も、肖像権や個人情報保護の観点から問題とされる場合もあり、ネット配信やソフト化の障害にもなり得るため、空港やバス車内・街中などで周囲に映る一般人の姿や、車での移動中に前方車窓に映っていた車のナンバープレートがぼかし処理されるなど、『リターンズ』までは施されていなかった画像処理が『Classic』から行われるようになった。また、挿入歌・音楽（BGM）も権利関係で差し替えているケースが存在したり、著作権の関係で映像・画像が一部ぼかし・モザイク処理されていたりする。

公序良俗に反している場面があるもの、企画が大泉や安田などの「拉致」から始まるものなど、『リターンズ』では放送された企画が『Classic』では放送されないケースがあり、一部の「総集編」も放送されていない。また、『Classic』で一度放送された企画でも後から放送される放送局やHTBの都合で放送されなくなったケースもあり、「クイズ!試験に出るどうでしょう」や「原付西日本制覇」に関しては、前の放送回にて製作局側によってさらに編集が加えられている。

2009年4月22日には、北海道地域で「ヨーロッパ20ヶ国完全制覇」の最終回を放送し、既存の作品はすべて『Classic』での放送が終了した。その次週の4月29日から再放送として「2周目」に突入し、「サイコロ1」から再び放送を開始した。また、2周目からは2011年の新作「原付日本列島制覇」、3周目の放送では2013年の新作「初めてのアフリカ」が『Classic』として新たに放送されるようになった（こちらは再放送扱いではない）。制作局のHTBでは2013年8月14日まで2周目を放送し、2013年8月21日から2018年3月14日まで3周目を放送し、2018年3月22日から2022年3月22日まで4周目を放送（「原付日本列島制覇」最終夜まで。「初めてのアフリカ」以降の放送はなし）。

2022年3月30日放送開始。

『どうでしょう』の「再々々放送版」。こちらも『どうでしょう』の再放送版ではあるが、『リターンズ』、『Classic』との大きな違いは「『Classic』のデジタルリマスター」、「未公開シーンを加えた再編集」、「新作を含め『どうでしょう』初の字幕放送」の3点。オープニング映像は2011年の「原付日本列島制覇」以降と同じく16:9の画角のものが使われ、本編など4:3の映像においては画面左右にピラーボックスが挿入されている。

既存シリーズ同様「サイコロ1」から順次放送される予定で、第1回には鈴井とD陣による特別前・後枠も放送される。

また放送に先駆け「ヨーロッパ21ヵ国完全制覇」「ヨーロッパ・リベンジ」「ヨーロッパ20ヵ国完全制覇 完結編」については「hod（旧：HTB 北海道 on デマンド）」やNetflixにおいて独占先行配信されている。

『Classic』では放送されていなかった一部企画（『桜前線捕獲大作戦』『十勝二十番勝負』）が、再編集を施された上で復活している。

1997年7月8日から2週間、朝の時間帯に『水曜どうでしょう』が再放送された。この再放送は、レギュラー放送時の企画、そして番組史において『水曜どうでしょう』の原形そのものが再放送された唯一の例である。当時、朝の時間帯におけるドラマ再放送枠で放送する作品がなかったため、「とりあえず"どうでしょう"を流そう」ということだったらしい。この再放送は、1997年6月18日放送「宮崎シーガイア・第二夜」の後枠で告知された。この時、この放送のため新たに収録された前枠・後枠では、鈴井が頻繁に『のりゆきのトークDE北海道』（当時の裏番組）のタイトルを連呼していた。また、第2回の後枠では放送日が水曜日だったこともあり、その日の本編（「サイコロ韓国食い道楽の旅」第1夜）の告知も行われた。この時、放送された企画は「サイコロ1」、「粗大ゴミで家を作ろう」、「闘痔の旅」、「サイコロ2」、「サイコロ3（前編のみ）」の5つ。エンディングテーマは、藤村がほぼ同世代の「奥様」に向けた1980年代の洋楽を中心に選曲された。

その後、2014年1月2日から3日の2日間、『新春お年玉スペシャル "おせち"もいいけど どうでしょうで相棒をサンドイッチしてみた』内で『相棒』の再放送と併せて、2013年新作の再放送（第12夜まで）を実施。朝の放送ではないものの、1997年以来約17年ぶりに『水曜どうでしょう』が再放送された。2020年1月2日の午後にも『ぶちぬき水曜どうでしょう 今年のお正月はずっとどうでしょうします!』で、Classic版「ヨーロッパ・リベンジ」の一挙放送と共に、2019年新作が第2夜まで再放送されている。

また、北海道テレビと同じテレビ朝日系列局のメ〜テレ（中京広域圏）も、2011年8月1日から3週間、2011年新作の再放送を行っていた（初期のものではないが、1997年の再放送とは「朝の時間帯に放送」「Classicなどの冠が付いていない」といった共通点がある）。これは、同局が夏休み期間中は『ワイド!スクランブル』を11時台からネットするため、30分の放送枠が確保できたことにより放送されたもので、このような措置は異例中の異例である。

• インプレス運営の「インプレスTV」において、2002年以降の本放送分が『水曜どうでしょう』として配信されていたが、2008年9月30日にインプレスTVがサービスを終了し、同時に番組の配信も終えている。
• 北海道テレビの動画配信サイト「南平岸 ユメミル広場」にて2002年以降の放送分、並びに2004年以降の最新作が配信されていたが、2009年9月30日に有料配信を終了。現在は視聴不可。
• 動画配信サイト「viena」においても2002年分以降の放送分が配信されていたが、サービス縮小に伴い2009年11月27日をもって配信を終了することが発表された。
• 現在はHTB運営の「HTB 北海道 onデマンド」において、「サイコロ」シリーズを始めとする初期企画を中心としたレギュラー企画に加え、2004年以降の新作が有料配信されている。また、最初期に放送されたビシバシステムによるコントも『水曜どうでしょう 外伝』として一部を有料配信している。

前枠・後枠に登場するキャラクターの扮装は、主にスタイリストの小松が持ってきたり、作ったり、パチンコで取ったりしたものである。また、本編や総集編、さらに一部企画内でもキャラクターが登場する。ここで登場するキャラクターは、グッズとして商品化されることもある。

• 「ミスター」シリーズ（30時間テレビ等）
• Mr.マリック
• 長嶋茂雄（ベトナム最終夜。ミスター長嶋）
• ミスタースポック
• Mr.ビーン（ただし、大きな豆の着ぐるみで登場）
• ミスタードーナツ（頭に巨大なドーナツをつけて登場）
• カブシリーズ
• カブト虫
• カブとりじいさん（元ネタは日本昔話「瘤取り爺さん」）
• カブちゃん（元ネタはサブちゃん（北島三郎）。「ベトナム」第二夜後枠では事故を起こす。「カブちゃん事故!」）
• カブや姫（元ネタは日本昔話『かぐや姫』）
• カブ（魔法使いサリーに出てくるサリーちゃんの弟。スタイリスト小松の発案）
• テントウムシ（転倒虫）
• 「星人」シリーズ
• タコ星人
• ピロピロ星人
• にわとり星人
• つる星人
• かぶとむし星人（?）
• はてな星人
• 鬼太郎シリーズ（四国八十八ヶ所II）
• 鬼太郎
• 目玉おやじ
• 子泣き爺（見た目だけ。声真似できず、発した声も目玉のおやじのモノマネと同じだった）
• ねずみ男（後に映画で大泉が演じた）
• ダイビング女将
• くそ坊主（たっくんと混同されがちだが、鈴井曰く別キャラクターである。たっくんとの違いは、青い服（絵はがき2の「びっくり劇場」では黒いジャージ）を着ていることと眼鏡をかけていないことである）
• ムーミン（ヨーロッパ・リベンジ、30時間テレビ）
• ムーン（onちゃんカレンダー、30時間テレビ）

• Mr.マリック
• 長嶋茂雄（ベトナム最終夜。ミスター長嶋）
• ミスタースポック
• Mr.ビーン（ただし、大きな豆の着ぐるみで登場）
• ミスタードーナツ（頭に巨大なドーナツをつけて登場）

• カブト虫
• カブとりじいさん（元ネタは日本昔話「瘤取り爺さん」）
• カブちゃん（元ネタはサブちゃん（北島三郎）。「ベトナム」第二夜後枠では事故を起こす。「カブちゃん事故!」）
• カブや姫（元ネタは日本昔話『かぐや姫』）
• カブ（魔法使いサリーに出てくるサリーちゃんの弟。スタイリスト小松の発案）
• テントウムシ（転倒虫）

• タコ星人
• ピロピロ星人
• にわとり星人
• つる星人
• かぶとむし星人（?）
• はてな星人

• 鬼太郎
• 目玉おやじ
• 子泣き爺（見た目だけ。声真似できず、発した声も目玉のおやじのモノマネと同じだった）
• ねずみ男（後に映画で大泉が演じた）

• 大泉王子（サイコロ4等）
• 登山家（サイコロ4、アラスカ、30時間テレビ）
• 写真家（onちゃんカレンダー）
• シェフ大泉（シェフ大泉シリーズ）
• 大泉校長（試験に出る石川・富山、試験に出る日本史。クイズ!試験に出るどうでしょうの時は「大泉先生」）
• 陶芸家・半角斎（シェフ大泉夏野菜スペシャル。読みは「はんかくさい」。北海道方言で間抜け・ばかの意味。『半角斎』と『胡散く斎（鈴井）』、『白菜（安田）』、『く斎（藤村）』、『心気く斎（陶芸の先生）』で「半角斎一門」）
• 大泉記者（ジャングル・リベンジなど）
• 若旦那（春を満喫グルメと出湯 ぶら〜り京都の旅→原付西日本制覇の前フリ）
• 土井善晴・西部警察・はぐれ刑事純情派・黒柳徹子（30時間テレビ）
• マジシャン（サイコロ5）
• ガイドの洋さん（マレーシアジャングル探検）
• 福助
• ヅラ感が強いオーストラリアの番組の司会者（オーストラリア大陸縦断3,700キロ）
• ドラマ「マグロ」の坂崎竜男（ヨーロッパ20ヵ国完全制覇 完結編）
• ムンクさん（ヨーロッパ・リベンジ、「どうでしょうビデオ」第1弾の宣伝）※ムンクの「叫び」をモチーフとした風船人形。大泉が人形の操作と声優を担当。
• 西川きよし（四国八十八ヶ所III・日本全国絵ハガキの旅2。西川きよしびっくり劇場）
• 板東英二（日本全国絵ハガキの旅2。板東英二びっくり劇場）
• なまはげ（原付東日本横断オープニング）

• ストッキング刑事・ブリーフ刑事・モロ出し刑事（『リターンズ』版「カントリーサインの旅2」の枠で安田が扮した。モロ出し刑事は企画が終わってしまったので未放送。3兄弟という設定）
• ザ・デストロイヤー（ヨーロッパ・リベンジなど。「待ちなさーい!」と叫び、大泉と殴り合いをする）
• onちゃん（十勝二十番勝負、原付ベトナム縦断など多数。簡易onちゃんでの登場が多い）
• ダイビングお遍路（東北生き地獄ツアー2泊3日。鈴井の代わりに上半身裸でダイビングし、顔に傷を負った）
• 受験生（試験にでるどうでしょう 石川・富山&日本史）
• 石川五右衛門風（対決列島での企画発表）

• ペンギン（鈴井）とオオカミ（大泉）（第1弾。サイコロ1、ビデオ第1弾「サイコロ1完全版」 『Classic』版はキャラクター登場なし）
• 青空シンク・タンク（オーストラリア縦断・サイコロ韓国。コンビ漫才を披露した。名前にもなっている「シンクタンク」は、企画の際に利用した旅行代理店の名前）
• 青タイツ（鈴井）・茶タイツ（大泉）（DVD第2弾「サイコロ1/粗大ごみ/闘痔の旅」、2005年新作「激闘!西表島」第1夜前編。ペンギンとオオカミのタイツのままでシンク・タンクのキャラに扮したことによる）
• 青タイツ（鈴井）・茶タイツ（大泉）・黄タイツ（安田）（トリオ・ザ・タイツ）（激闘!西表島 第1夜後編以降。茶タイツさんが師匠で、青タイツさんが一番弟子、黄タイツが新しく入った二番弟子）
• 3人が履いている靴は、スタイリストの小松がどうでしょう本の企画で韓国にて購入した革靴。
• ダジャレ好きの奥さん（鈴井）と八百屋（大泉）
• アメリカの有名人 私は誰でSHOW エマニエル坊や、サンコンさん、Mr.ビーン、ジョイナー、ミッキー（マウス）（鈴井）・ケント・デリカット（大泉）（アメリカ横断）
• バンジョー兄弟 バンジョー玉三郎（鈴井、兄）・バンジョー英二（大泉、弟）・ヌオウ（森崎、友情出演、『いばらのもり』キャラクター）（ユーコン160km）※ユーコン第4夜では、ポンチョ兄弟になった（雨天バージョン）。
• W秀樹（DVD第3弾「サイコロ2」）
• 機長（大泉）と鈴ぴょん（鈴井、スチュワーデス）
• 昔話シリーズ - 三匹の子豚 、アリとキリギリス 、白雪姫、鶴の恩返し、ウサギとカメ 、金太郎 、裸の王様（大泉・鈴井、ヨーロッパ・リベンジ）
• CUEレンジャー（鈴井）・怪獣ウラバングミ・お兄さん（大泉）（サイコロ6、30時間テレビ。CUEレンジャーの名前の由来は鈴井と大泉が所属しているCREATIVE OFFICE CUEから）
• 伊達政宗（大泉）・松（鈴井）、牛（大泉・鈴井）、赤鬼（鈴井）・青鬼（大泉）、花瓶（大泉）（東北生き地獄）
• 演歌プロレス（大泉・安田、原付東日本。本放送時に流れていた曲は島谷ひとみのデビュー曲「大阪の女」）
• けんちゃん（安田）・たっくん（鈴井）（試験にでる石川・富山、試験に出る日本史。けんちゃんが兄で、たっくんが弟）
• 体操ブラザーズ（鈴井&TEAM NACS（大泉以外）、対決列島）
• ケンタカユッキー☆フライド事件（鈴井と安田のデュオで「ユーコン160km」最終夜に宣伝目的で登場）
• 5年1組（鈴井・大泉・安田・音尾、屋久島魚取り対決）
• noちゃん（音尾、釣りバカシリーズ）
• 魔神（藤村、西日本制覇・列島対決）
• チーム40（鈴井・嬉野、原付ベトナム）
• ドラマ「ハケンの品格」大前春子（鈴井）、東海林武（大泉）（ヨーロッパ20ヵ国完全制覇）
• ドラマ「龍馬伝」坂本龍馬、岩崎弥太郎（鈴井・大泉、原付日本列島制覇）
• ドラマ「ノーサイド・ゲーム」君嶋隼人（大泉）、利一（鈴井）（北海道で家、建てます）

• 3人が履いている靴は、スタイリストの小松がどうでしょう本の企画で韓国にて購入した革靴。

• 平岸高台公園（東京ウォーカー 第3夜以降、札幌市）
• 円山動物園（サイコロ1、札幌市）
• 北星学園大学の学園祭（欧州完全制覇、札幌市）
• 北海道文化放送社屋横（宮崎シーガイア、札幌市）
• 真駒内屋外競技場（真駒内オープンスタジアム）（激闘!西表島・初めてのアフリカ、2005・2013どうでしょう祭会場、札幌市）
• 北海道テレビ社屋のスタジオの一角や物置・倉庫・駐車場（サイコロ3など、札幌市）
• JALプライベートリゾート オクマ（激闘!西表島、沖縄県国頭郡国頭村）
• 山﨑ワイナリー（初めてのアフリカ、北海道三笠市）
• さっぽろばんけいスキー場（北海道で家、建てます、2019どうでしょう祭会場、札幌市）
• どうでしょうハウス（北海道で家、建てます・21年目のヨーロッパ21ヵ国完全制覇、北海道赤平市）
• 寿しの松川、珍来（北海道で家、建てます、北海道赤平市）

onちゃんの初登場シーンは、ぬいぐるみの置物が「212市町村カントリーサインの旅II」第3夜前枠（1998年初放送）、着ぐるみとしての初登場は前述の「どうでしょうカルトクイズ世界大会」だが、撮影当時イベントを中心に細々と活動していた「onちゃんメイツ」の一員としての出演のため、同番組の「onちゃん」の代名詞である安田は入っていなかった。

本格的な登場は、「十勝二十番勝負」である。本来、企画の趣旨は『GOLGO』（AIR-G）の生放送中の大泉をどうでしょう班が拉致し、そのまま番組ロケに出発という手筈だったが、大泉と番組に出演していた安田も行きがかり上、同時に連れ去られてしまい、扱いに困った挙句、「とりあえずonちゃんの着ぐるみに入ってろ」と言われ、この時に初めて安田が中に入ったのである。

『水曜どうでしょう』では、HTBのマスコットにも関わらず、大泉・藤村から時々「on」と呼び捨てにされ、安田がonちゃんに入るようになってからは、大泉から殴る蹴るの暴力行為を受けたり、更には鈴井から蹴られることもあった。onちゃんが大泉に反撃して殴りかかったこともあるものの、ほとんどの場面で大泉に返り討ちに遭っている（「十勝二十番勝負」など）。

局のマスコットでありながらかなり雑な扱いを受けており、ミミズを見つけた鈴井からは「食べる?」と訊かれ、大泉からは「バカみたいに膨らんでないでたまにはなにか動きつけろよ、バカ!」と罵倒を受け、挙げ句の果てには「誰よりもやる気ないのはこいつ」、「じゃあ何でそんなに黄色いんだよ」と言いがかりをつけられている。

しかし、そのぞんざいな扱いと愛嬌ある顔立ちのギャップ、そして安田の荒れっぷり（後述）から、水曜どうでしょうの枠を超え日本全国でも屈指の名物かつ人気キャラクターに成長する。元々onちゃん自身はHTB開局30周年のために1年間限定で使われる予定だったが、人気の高まりと共にその期限も無くなり、同社のマスコットキャラクターになるまで昇進した。

『どうでしょう』では企画の都合上、もしくは局のイベント等で着ぐるみが貸し出し済みのため使用できないときには「簡易型onちゃんマスク」（通称・簡易onちゃん）を安田が着用する。簡易onちゃんは『どうでしょう』のスタイリスト・小松江里子の母が作成した「onちゃんの姿をした黄色い頭巾」であり、安田の顔が露出している。場合によっては、黄色の全身タイツを着用することがある。

簡易onちゃんの初登場は、「シェフ大泉 クリスマス・パーティー」（1998年）である。それ以前は、安田がそのままの姿で企画に参加するものの、編集で顔に直接モザイク処理された上、onちゃんの画像が被せられるというもので、番組上で安田の顔が出ることはなかった。ただしDVD版においては、モザイク処理されていない安田の顔が一瞬だけ見切れる場面がある。

簡易onちゃんになった時の安田は、飲酒（特に日本酒）・喫煙を藤村に咎められ逆ギレする、「この社長んとこじゃ食えない」と所属事務所社長（当時）である鈴井本人の前で愚痴や不満を吐くなど、時にテレビ局のマスコットとは思えないような言動を見せ、この荒れっぷりが後に人気を得ることになった。

後に、「簡易onちゃん」は2007年1月に市販化された。「HTBオンラインショップ」では初回が即日完売、3日後に販売が再開されたが、それもすぐに売り切れ、同年の4月まで生産が追いつかない状態となった。サイズは「大」か「小」のいずれかで、パッケージに入っている新品時には、顔の見える部分の台紙に安田の顔が印刷されている。

2008年11月にも再発売（サイズは「大」のみで）されたが、わずか2日で完売となった。その後、2012年、2016年にも再発売されている。

登場初期は、着ぐるみを膨らませるのに時間がかかってしまうため、着ぐるみを膨らませたまま車に乗り込んでいた。その際、onちゃん慣れした安田による最大の見せ場として「膨らんだまま車に乗車するシーン」があり、基本的には、背中から無理矢理体を押し込むか、体を少し萎ませて前から乗車する。この乗車方法を、後に登場するnoちゃんに手本として見せ付ける場面がある。

しかし、常に膨らませているとバッテリーが切れてしまうので、VTRが回っていない時などは、バッテリー切れ防止のために送風ファンのスイッチを停止するようになった。

しかしながら、上述の着ぐるみを膨らませない（空気を循環させない）状態は、着ぐるみ内部を蒸し風呂のようにしてしまうため、安田は一度脱水症状になったことがある。

安田・大泉と同じTEAM NACSのメンバーである音尾琢真が、ブラックnoちゃんとして、onちゃんのライバルで、同じくHTBマスコットキャラクターの「noちゃん」の着ぐるみまたは「簡易noちゃん」（簡易onちゃんと同様、企画の都合上着ぐるみが着用できないとき）を着用して、登場する。

「簡易noちゃん」は、防寒用のフルフェイスマスクをベースに、目の位置にある「n」「o」と口の部分に穴が開けられ、マスクの後ろには尻尾が付いている。ただし、見た目は目出し帽となっており、「簡易noちゃん」を被っている限り、音尾の顔が出ることはない。

「チームナックス 音尾さん noちゃん」として登場したのは、2001年「釣りバカ対決第3回 氷上わかさぎ釣り対決II」と、2002年「屋久島24時間耐久魚取り対決」の2回である。

番組冒頭のオープニングで流れるテーマ曲は、番組オリジナルの「水曜どうでしょうタイトル」または「How do you like wednesday?」というタイトルである。作曲者はピアノ調律師を本業とする川岸秀樹。リズムはドドンパ。なお、『5周年記念特別企画 札幌〜博多 3夜連続深夜バスだけの旅』の「水曜どうでしょう5周年記念セレモニー」では、「チャ〜ン…」とメロディラインを口ずさんでテーマ曲を斉唱した。

オープニングのアニメーションは、背景は黒のバックで、横書き・白字の「How do you like wednesday?」が左から1文字ずつ現れる所からスタートし、縦書き・赤字の「水曜どうでしょう」ロゴが左下からフレームイン→「How do…」の文字の文字が消える→「水曜どうでしょう」ロゴの文字の縁が黄色、中は砂嵐に変わり、福助人形が現れる→福助人形がお辞儀し、左目をウィンクする、という内容である。その後、その日の放送内容のダイジェスト映像（本編では未使用の映像が使われることもある）に切り替わり、提供したスポンサーが（ある場合は）表示される（HTBではJR北海道の一社提供となっていた時期もあった。現在、HTBの新作放送時は複数スポンサーとなっており、提供アナウンスは藤村Dが担当）。

HTBのモバイルサイトでは、かつてこの曲の着メロを無料ダウンロードできたが、現在は終了している。

「1/6の夢旅人」は、樋口了一が作詞・作曲を歌唱手掛けており、番組内外のさまざまな場面で使用されている。

• 水曜どうでしょう イメージソング（挿入歌）
• どうでしょうリターンズ エンディングテーマ（2002年9月（北海道テレビ放送分）まで）

• 水曜どうでしょう「原付ベトナム縦断1800キロ」エンディングテーマ
• 「一生どうでしょうします」テーマソング
• 「水曜どうでしょうDVD全集」テーマソング
• どうでしょうリターンズ エンディングテーマ（2002年10月（北海道テレビ放送分）から）
• 水曜どうでしょう最新作 エンディングテーマ
• 水曜どうでしょうClassic エンディングテーマ
• 水曜どうでしょうプレミア エンディングテーマ

• 水曜どうでしょう祭 公式イメージソング
• 水曜どうでしょうClassic CM使用曲

番組内で流れる、緊迫したメロディやスリルを与えるBGM・効果音には、映画『ガメラ』の楽曲が多く使用されている。

番組内で使用されている代表的なBGMは、以下の通り。

• 『ガメラ 大怪獣空中決戦』（1995年）

「ギャオス逃げ去る」（予告編、前週のあらすじ等）

• 『ガメラ2 レギオン襲来』（1996年）

「ガメラ出現」（日時・場所の字幕スーパー）
「草体出現」（「リターンズ」前枠）
「戦車部隊移動I」（「四国R-14」）

著作権や音楽使用料の関係で、2010年以降に製作・発売された新作やDVD、インターネット放送においては、BGMの差し替えや自社製作（打ち込みによる演奏）などの対応がされている。

DVDの第10弾以降の予告編BGMは、『どうでしょう』ファンの音楽プロデューサー・本間昭光作曲によるオリジナル音源を使用している。

BGM変更に至った経緯として、藤村が本間に対し、「ガメラ」の音楽を『どうでしょう』のオリジナル風にアレンジするように作曲の依頼を出していた。

しかし、本間からの返答は「だったら、全く新しい曲でやらせてほしい」といった内容で、藤村・嬉野のD陣は「『ガメラ』の音源は『どうでしょう』にとって欠かせない」との認識を持っていた。当初は、ファンからのバッシングを危惧し、BGMの変更に躊躇したが、番組のファンである本間の強い要望から新たな音源が制作された。

この音源の完成当初は無題だったが、ドラマ『歓喜の歌』のサウンドトラックCDに収録されるにあたって、藤村が「水曜どうでしょう予告編」と命名した。イメージは「宇宙戦争」。

予告編BGMの変更に伴い、第10弾以降のDVD及び「原付日本列島制覇 東京-紀伊半島-高知」以降の予告編では、本間作曲による音源が使用されている。

• テレビアニメ『はれときどきぶた』サウンドトラック2より「ロック de 浦島」
• 主に前半（「シェフ大泉 夏野菜スペシャル」）の頃に使われた。最初と最後の部分をつないで短くしたバージョン。
• 『Classic』とDVDからは、著作権の関係上オリジナル曲が使われるようになった。

• 主に前半（「シェフ大泉 夏野菜スペシャル」）の頃に使われた。最初と最後の部分をつないで短くしたバージョン。
• 『Classic』とDVDからは、著作権の関係上オリジナル曲が使われるようになった。

• サイコロの旅

松本晃彦「G-Groove」（ルート説明時のBGM）

• シェフ大泉シリーズ等

「菊下楼」（シェフ大泉の登場曲）

• 原付シリーズ

ローズマリー・バトラー「汚れた英雄（英題：Riding High）」

• ヨーロッパ・リベンジ

Michael Nyman「Prospero's Magic」（連続テレビ小説「フィヨルドの恋人」テーマ曲）

• 四国R-14 / ユーコン川160キロ〜地獄の6日間〜

In the Soup「川」（エンディングテーマ）

• 対決列島 〜甘いもの国盗り物語〜

小林旭「自動車ショー歌」（西日本編テーマソング・エンディングテーマ）

2023年10月現在の情報。備考など詳しい情報は次の表を参照。

2023年最新作放送予定

• ABA 青森朝日放送
• AAB 秋田朝日放送
• IAT 岩手朝日テレビ
• KHB 東日本放送
• YTS 山形テレビ
• KFB 福島放送
• UX 新潟テレビ21
• SATV 静岡朝日テレビ
• HAB 北陸朝日放送
• NBN（メ～テレ）名古屋テレビ放送
• ABCテレビ 朝日放送テレビ
• YAB 山口朝日放送
• KSB 瀬戸内海放送
• EAT 愛媛朝日テレビ
• KBC 九州朝日放送
• ncc 長崎文化放送
• KAB 熊本朝日放送
• KKB 鹿児島放送
• QAB 琉球朝日放送
• GYT とちぎテレビ
• GTV 群馬テレビ
• MX TOKYO MX
• tvk テレビ神奈川
• UTY テレビ山梨
• KUTV テレビ高知
• CTC 千葉テレビ

水曜どうでしょうプレミア放送中

• HTB 北海道テレビ放送（制作局）
• YTS 山形テレビ
• GYT とちぎテレビ
• TVS テレビ埼玉
• MXTV 東京メトロポリタンテレビジョン
• CTC 千葉テレビ放送
• tvk テレビ神奈川（Classicと並行放送）
• SATV 静岡朝日テレビ
• KUTV テレビ高知
• ABC 朝日放送テレビ
• テレ朝チャンネル2

水曜どうでしょうClassic 4周目放送中

水曜どうでしょうClassic 3周目放送中

• NBN 名古屋テレビ放送
• HOME 広島ホームテレビ
• eat 愛媛朝日テレビ

水曜どうでしょうClassic 2周目放送中

• GTV 群馬テレビ

2023年9月現在、以下の放送局で放送されている。

水曜どうでしょうプレミア 放送中 水曜どうでしょうClassic 放送中（2周目ないしそれ以上） 放送予定

新作の放送状況については『Classic』での放送も含む。また、今後の情報・現在の状況などについての詳細は別記。

(土曜 0:20 - 0:50(金曜深夜))

(IAT)

日曜 10:00 - 10:30

（木曜 0:20 - 0:50（水曜深夜））

(木曜 0:55 - 1:25(水曜深夜))

(11月28日 -30日、12月19日 - 21日 0:15 -0:45(各前日深夜))

(火曜 0:53 - 1:23(月曜深夜))

(水曜 1:30 - 2:00(火曜深夜))

ひと月につき1回放送 (初日は 0:15 - 0:45（同月25日深夜）)

(火曜 0:55 - 1:25(月曜深夜))

（木曜 1:20 - 1:50（水曜深夜））

(土曜 10:45 -11:15)

深夜）4日 0:25 - 1:55（3日深夜））

(木曜 0:50 - 1:20(水曜深夜))

（木曜 0:50 - 1:20（水曜深夜））

(QAB)

(日曜 13:55 - 14:25)

※Classic等のレギュラー放送を一旦終了した局は、同じHTB制作で大泉が出演、鈴井が企画・構成の『おにぎりあたためますか』に切り替える局もあれば、全くの別番組に切り替える局等様々である（新作放送時は、『おにぎりあたためますか』等は一旦休止する局もある）。

インプレスTVのインターネット配信により一部企画を放送エリア以外でも観ることができたが、同サービスは2008年9月末に終了。これに代わり、同年9月1日から「HTB on Broadband "南平岸 ユメミル広場"」が配信を開始、2009年11月27日のサービス終了まで配信された。2011年の原付日本列島制覇では北海道テレビでの放送15分後にアクトビラ、ひかりTV、J:COMオンデマンドでのビデオ・オン・デマンド配信が行われた。

2012年4月2日の「HTB 北海道 on デマンド」開設以後は過去作品の配信が同サイトで行われており、2013年の初めてのアフリカでは上記4サービスとTSUTAYA TVが北海道テレビでの放送45分後からの配信を、またGYAO!ストア、テレビドガッチ、ビデオパス、VideoMarket、楽天ShowTime、YNNが1週遅れる形で配信を行っている。

また、2014年7月には「水曜どうでしょう TOHOKU CARAVAN」開催の一環でニコニコ動画に公式チャンネルを開設、ニコニコ生放送にて秋田と青森からのキャラバンの模様を生中継したほか、対決列島の一挙放送も行った。2015年7月17日にはこの公式チャンネルを北海道テレビの公式チャンネルに統合した上で、原付ベトナム縦断1800キロからヨーロッパ20ヵ国完全制覇〜完結編〜までの総集編等を除く過去作品の配信を開始したほか、「DODESYO CARAVAN 2015」の生中継やサイコロの旅1〜3の一挙放送も行った。以降随時イベント開催時にはイベントの生中継と過去作の一挙放送、DVD発売時には藤村と嬉野のトーク番組を配信している。

• 2001年10 - 12月放送：YUKON6DAYS 〜160kmカヌー地獄〜
• 2002年度放送分：（試験に出る日本史〜原付ベトナム縦断1800キロ）
• 2003年1月放送：6年間の事件簿 今語るあの日あの時（総集編）
• 2003年5月放送：プチ復活!思い出のロケ地を訪ねる小さな旅
• 2004年放送：ジャングル・リベンジ
• 2005年放送：激闘!西表島
• 2007年放送：ヨーロッパ20ヵ国完全制覇〜完結編〜

ニコニコ生放送では、毎年「水曜どうでしょう どうでしょうキャラバン」開催記念でニコニコ水曜どうでしょう祭りとして放送される。

Netflixでは、2016年から随時『Classic』『プレミア』や、『新作』追加し、見られるようになっている。『Classic』は、配信順で各企画が「シーズン○」と表記される。そのため、本来の企画順とは一致しない。また「第○夜」ではなく「エピソード○」と表記される。なお、Netflixでは、『Classic』『プレミア』も含め、タイトルが「水曜どうでしょう」となっている。

2013年2月20日よりビデオマーケットで携帯電話3キャリア（iモード/EZweb/Yahoo!ケータイ）とスマートフォン（Android/iOS）向けに配信を開始した。

• 2002年放送：ハノイ→ホーチミン 原付ベトナム縦断1800キロ
• 2004年放送：ジャングル・リベンジ
• 2005年放送：激闘!西表島
• 2007年放送：ヨーロッパ20ヵ国完全制覇〜完結編〜
• 2011年放送：原付日本列島制覇 東京−紀伊半島−高知

アメリカ合衆国のロサンゼルスに拠点を置く日本語テレビ放送ユナイテッド・テレビジョン・ブロードキャスティング・システム（United Television Broadcasting System, UTB）にて放送、現地ローカル局（多言語放送局）であるKSCIデジタル18.2チャンネルを介して視聴できる（以前はロサンゼルス近郊のケーブルテレビでも視聴できた）。放送時間は毎週土曜日20時30分から（現地時間）。

ネット局（affiliation）に関する脚注を掲載。

DVD発売前日の深夜、藤村・嬉野2人で実施されるライブトーク。タイトルは第1回のみ「腹を割って話そうじゃないか」。主にDVDや同時発売のフィギュア、一番くじについて語る。

「腹を割って話そう」とは別に、藤村・嬉野が岡山県を訪れ、備前焼や雄町の地酒を探す『藤やん&うれしー「備前おかやま 幻の酒と備前焼を求めて」』が岡山県の公式YouTubeで配信されている。

演出やテロップも本番組と同じものを使用しており、動画の最初では「水曜どうでしょう×岡山県」と表示され、実質的に本番組のスピンオフとなっている。両備ホールディングス両備バスカンパニーによる、両Dと共に同じ場所を巡るツアーも企画された。