『断腸亭日乗』によれば、1936年（昭和11年）3月から向島・玉の井にある銘酒屋街（私娼窟）の探訪が始まり、4月22日に随筆『寺じまの記』が書かれた。銘酒屋街は、1918年・1919年（大正7年・8年）から関東大震災の後にかけて、浅草（十二階下）から玉ノ井駅（現：東武スカイツリーライン東向島駅）付近に移転してきたものである。

荷風はこの界隈に強い興味を抱き、日記に精密な地図も描いている。9月7日にはヒロインのモデルとおぼしき女性の出会いが記され、しばらくこの女のもとに通った。9月20日に「この町を背景となす小説の腹案漸く成るを得たり」との記事があり、翌21日の起草後も、連日のように玉の井に通った。脱稿は10月25日。「作後贅言」を11月に脱稿。

翌1937年（昭和12年）4月、私家版として鳥有堂より刊行、同書には荷風が撮影した玉の井のスナップ写真が添えられている。同年4月16日 - 6月15日に木村荘八の挿絵と共に『東京朝日新聞』連載、8月に岩波書店で単行本が刊行された。

• 大江匡：50代後半の小説家（文中では「わたくし」）。作者と同じく「明治12年」の生まれと設定されている。カフェー通いを新聞・雑誌で攻撃されたことがあり新聞記者を憎んでいる。水商売の女を家庭に入れようとして失敗したことがある。小説の想を練るため、また隣家のラジオの音がうるさいため、玉の井通いを始める。
• お雪：玉の井の私娼、26歳。以前は宇都宮で芸者をしていた。純朴な性質の女。

小説家・大江匡は小説『失踪』の腹案を練る。51歳で退職した英語教員が退職金を持って失踪し、カフェー勤めの女の元に身を寄せる、という筋書きで、主人公が身を隠す場所を向島あたりに設定した。大江は6月末のある夕方、玉の井付近を散策する。急に大粒の雨が降り出し、大江が傘を広げると、浴衣姿の女が傘に入ってきた。大江は女（お雪）に誘われるまま、部屋に上がる。

大江はお雪のもとに度々通い、なじみを重ねる。お雪は大江のことを秘密出版に関わる男と誤解しているらしい。ある日お雪は、借金がなくなったら「おかみさん」にしてほしい、と言い出す。お雪を幸福な家庭の人にするのは自分ではない、と大江は考える。9月の末、お雪が入院したことを聞く。10月になると大江が玉の井通いをすることもなくなった。

文末の「作後贅言」の章は（上記のストーリーとは関係なく）、荷風の亡友神代種亮の思い出とともに世相の変遷、銀座のカフェー風俗などを綴っている。

木村荘八による詩情あふれた挿絵も、この作品の評価を高めた一因、という意見が多い。木村荘八は、挿絵の担当が決まると連日のように玉の井界隈に通い、荷風の注文通りの作品を仕上げた。荷風の文と荘八の絵のコンビネーションを「義太夫における太夫と三味線弾き」に例える意見もある。荘八自身も作品随想を書いている。

• 岩波文庫、改版1991年 - 木村荘八の挿絵を全て収録。ISBN 400-3104153
• 角川文庫、改版2009年。ISBN 404-102210X
• 新潮文庫、改版2011年。ISBN 410-1069069
• 中公文庫、安岡章太郎『私の濹東綺譚』新版2019年に収録。ISBN 412-2068029

• 1991年（帝国劇場）演出：佐藤浩史、出演浅丘ルリ子、桜田淳子、藤間紫