テキ屋稼業を生業とする「フーテンの寅」こと車寅次郎が、何かの拍子に故郷の柴又に戻ってきては、何かと大騒動を起こす人情喜劇で、毎回旅先で出会った「マドンナ」に惚れつつも失恋するか身を引くかして、成就しない。寅次郎の恋愛模様を日本各地の美しい風景を背景に描く。

当初は1960年代半ばから、東映「ヤクザ映画」のパロディとして企画された。安藤昇が助監督時代の山田洋次に『男はつらいよ』の原案を伝えたという説がある。高倉は山田監督による『幸福の黄色いハンカチ』『遥かなる山の呼び声』に出演。この両作品で渥美清、倍賞千恵子とも共演している。

作品は1968年（昭和43年）- 1969年（昭和44年）に、フジテレビが制作・放送したテレビドラマが最初で、柴又の帝釈天が舞台ではなかった。このテレビ版はヒットしたが、最終話でハブ酒を作ってひと儲けしようとした寅次郎が、奄美大島にハブを取りに行って逆にハブに咬まれ、毒が回り死んだという結末に視聴者から多数の抗議が殺到して映画化につながった。

映画シリーズは、松竹によって1969年8月27日に第1作が公開され、1995年（平成7年）までに渥美が参加した48作が、1997年（平成9年）と、2019年（令和元年）に特別編が公開された。

山田洋次が全作の原作・脚本を担当。当初2作で終わる予定で、第1作の観客動員数は54万3000人と微妙な成績でぎりぎり合格点という程度であったが、シリーズ映画の誕生を切望していた松竹と、続編構想を持っていた山田の意向が合致して早々に第2作が再作開始。続けて第3作は森崎東が、第4作を小林俊一が監督を行い、山田はこれらはもういいと思い脚本のみ手掛けた。第5作は山田が再び監督しシリーズを完結させる予定であったが、それまでトントンの線で横ばい状態であった観客動員が一挙に5割増しとなり(それでもシリーズ平均の観客動員165万の半分にも及ばない72万人という小ヒットである)、これを受けてシリーズ継続となった。そのため、第5作は、続編製作の保証がない状態で作られた第1作、山田が当初2部作構想としていた第2作とともに、ある種の完結感を持ってしめくくられている。

以降、尻上がりで全作品がヒット、特に第8作は前作比6割増の爆発的飛躍で、森川の死による打ち切り意見を吹き飛ばすとともに、以降は100～200万台の動員を見込める松竹のドル箱シリーズとなった。30作を超えた時点で世界最長の映画シリーズ（作品数）としてギネスブック国際版にも認定された（年数では『007』シリーズの方が長い）。山田は全50作完結を構想し、第49作『寅次郎花へんろ』準備中に渥美の死去により、1995年（平成7年）に公開された第48作『男はつらいよ 寅次郎紅の花』をもって終了（打ち切り）になった。その後、ファンからのラブコールが多かったとのことで、『男はつらいよ 寅次郎ハイビスカスの花』を再編集し、新撮影分を加えた『男はつらいよ 寅次郎ハイビスカスの花 特別篇』が1997年（平成9年）- 1998年（平成10年）に公開された。1972年（昭和47年） - 1985年（昭和60年）の14年間はきっちりお盆と年末年始の年2回公開が守られており、多くの人が帰省休みを取るこの時期を彩る日本の風物詩とまでいわれた。なお、通常の「正月映画」が12月3週目あたりから公開されるのに対し、同シリーズは年末ぎりぎりの公開として初冬の風景をおりこんでいる。1981～1985年は曜日にかかわりなく12月28日公開に固定されていたぐらいだが、後期はやや早まってクリスマス前後に公開されるようになった。また、前述の冬公開から「寅さん」は冬の季語にもなっている。1986年と1988年は山田がそれぞれ『キネマの天地』『ダウンタウン・ヒーローズ』に取り組む都合でお盆はお休み、これを挟んだ1987年と1989年はお盆・正月製作が守られたものの、渥美の体力低下もあって1990年以降は正式に正月のみの年1本製作へと変更された。前後して、恒例であった冒頭の夢の場面も次第になくなっていく。

渥美が撮影に参加した映画シリーズ48作の配給収入は464億3000万円、観客動員数は7957万3000人 を記録。ビデオソフトは1996年7月末までにセル用とレンタル用の合計で85万本が流通している。

1969年（昭和44年）の映画第1作公開から50周年に当たる2019年（令和元年）12月27日には、旧作の名場面に新撮部分を加えた第50作『男はつらいよ お帰り 寅さん』が公開。2018年（平成30年）9月6日に誕生50周年を迎える来夏頃に“50作目”となる新作映画を公開することが6日、都内で行われた『50周年プロジェクト』会見で発表された。“22年ぶり”となる新作には、シリーズ全49作を4Kデジタル修復した映像と、新たに撮影される映像が使用される。あわせて、2年をかけて4Kデジタル修復されたシリーズ全49作のBlu-ray Disc発売と全国劇場公開、東京都葛飾区柴又の寅さん記念館のリニューアルオープン、山田洋次監督の小説『悪童 小説 寅次郎の告白』の刊行、BSテレ東の企画『やっぱり土曜は寅さん!』による全49作のテレビ放送、などが行われた。

フジテレビ系列で1968年10月3日から1969年3月27日まで毎週木曜日22時00分 - 22時45分に放送された。脚本は山田洋次・稲垣俊・森崎東らが手掛けた。全26話だが、映像は第1話と最終話しか現存していない（後述）。

1969年から1995年にかけてと1997年、2019年にシリーズ全50作が公開された。

• 渥美清の出演料は一本5000万円とも1億円とも言われていたが、松竹スタッフによると3000万円から4000万円だったという。
• オープニングテーマの前に始まる、寅次郎が旅先で見る様々な夢は、全撮影の最後に撮影されている。夢のシーンは『科学者の寅次郎が怪獣を倒す』等の、本編とは全く関係のない話が多い。なお、出演者には直前まで内容は秘密にされていたという。
• 山田洋次が柴又を知ったのは、『下町の太陽』を監督する際、作家の早乙女勝元に教授してもらうために早乙女宅を訪問し、すぐそばにあった帝釈天を案内されたのがきっかけである。それまで舞台をどこにするか決めるために様々な所を歩き回り、一時は舞台が浦安に決まりかけていたと言うが、柴又に来た時に「渥美ちゃんがふらっと出て来そうだね」と盛り上がって、舞台が柴又に決まったと言う。また足立区の西新井大師も候補に挙がっていた。
• 映画の舞台に使用した柴又の団子屋が、実際に「とらや」に屋号を変更したため、作中の「とらや」の屋号は、第40作から「くるまや」に変わる。
• 出川哲朗は若手時代に、第37作から第41作の5作品に端役で出演し、全ての出演シーンでなぜかはちまきをしている。第37作・第39作ではセリフもある。本人のコメントによると、撮影現場で渥美清に「君は普段何をしてるのかね?」と尋ねられたという。第50作では出版社の編集者役で出演した。
• 第46作には、本作と同時上映として製作されていた『釣りバカ日誌』の主人公である西田敏行演じるハマちゃんがカメオ出演している。釣具を背負ったハマちゃんが釣りに向かう途中、くるまやの前を通っておばちゃんと会話を交わすというもので、松竹の二大シリーズ間でクロスオーバーが行われた。
• 1986年8月は、山田洋次監督の『キネマの天地』が公開されたため、『男はつらいよ』シリーズは制作されていないが、寅さんファミリー総出演である。主人公の小春（演：有森也実）の父親である喜八を「渥美清」が演じ、親子役で「倍賞千恵子」がゆき（弘吉の妻）、「前田吟」が弘吉（ゆきの夫、都電の運転手）、「吉岡秀隆」が満男（息子）。その他でも健二郎（演：中井貴一）の下宿のおかみ（貞子）を「三崎千恵子」、健二郎の父親（島田庄吉）を「下條正巳」、留置場の男（留吉）を「佐藤蛾次郎」、撮影所の小使（トモさん）を「笠智衆」が演じている。
• 長野県小諸市古城一丁目には、渥美清こもろ寅さん会館という記念館があったが入館者の減少と渥美と親交のあった館長が亡くなったため休館となった。2012年に運営元の株式会社寅さん会館が解散したため、そのまま閉館となりほとんどの収蔵品は館内から処分されている。渥美清こもろ寅さん会館の土地と建物は売却されることが決定しており、シンボルとして設置されていた寅さんの銅像も市では移設や譲渡は難しいとして処分が検討されている。
• 京成電鉄は初回より撮影に協力。日本の鉄道事業者で初めて鉄道施設内での撮影を可能とした（当時は日本国有鉄道でも鉄道施設内の撮影は例外を除き認められていない）。
• マドンナ役には山口百恵も考えられていた。山田によると、既に山口は映画作品には出演していなかった時期のため断念した。
• 渥美の死去により、2代目寅さんの誕生が噂され、片岡鶴太郎や西田敏行らが候補とされた。実際に報道もされたが、「寅さん=渥美清」という山田監督の意向もあってお蔵入りとなっている。1996年・1997年には、本シリーズに代わる新たな松竹正月映画として、西田主演、山田監督、寅さんファミリーと呼ばれる常連出演者勢ぞろい、男はつらいよとほぼ同じスタッフが参加した『虹をつかむ男』が公開された。その後の松竹の看板正月映画は、1988年から2009年まで続いた、西田主演で山田洋次が脚本家としても携わる『釣りバカ日誌』シリーズに受け継がれることとなる。
• 48作中9作がキネマ旬報・ベストテンに入選している（第1、2、5、8、9、11、15、17、38作）。同ベストテンでは、プログラムピクチャーシリーズ（『駅前』『社長』『若大将』など）やその他時代劇も含め、シリーズ物の映画はほとんど無視される傾向がある。同様に高く評価された『仁義なき戦い』は、ストーリーが進行・完結していくタイプの五部作であり、むしろやはり評価の高かった『人間の條件』の同類項と言える。登場人物が年を重ねる『男はつらいよ』は、永劫回帰型の典型例として挙げられることの多い『サザエさん』は『銭形平次』とは少し異なるが、それ以外の要素が大きく遷移するわけではなく、基本的には物語は繰り返しである点で上記のプログラムピクチャー群と同系であり、その中では全くの例外として批評家受けを博することができた。ちなみに同ベストテン11～20位圏内に第6、7、10、12、13、14、16、18～23、25、27～29、32、40，42、48作、21～30位圏内に入ったのが第25、33、50作であり、ある時期まで安定して根強い支持が続いていたことが伺える。
• 特に、ブラジルのサンパウロにある日本人街「リベルダージ」の映画館では、1990年代に至るまで最新作が毎作上映されていた。なお、ブラジルの法律で「8歳以上指定作品」となっていた。
• また、同じく1990年代までは、日本航空の機内で最新作が上映されていた。また日本航空は海外ロケの製作協力もしていた。
• 2015年11月7日、男はつらいよのロケ地となった国内外12地域の観光関係者が柴又に集まり、「寅さんサミット」が初めて開催された。
• スリランカでは日本文化への理解や関心を促進することを狙って2017年から現地語吹き替え、英語字幕によるテレビ放送が開始された。
• 前述の寅さんが旅先で書く手紙は作中によく出てくるが、初期の頃はさくら役の倍賞千恵子が左手で書いておりわざと間違えてペンで塗りつぶしたりしていた。その後美術部が書くようになり、後半では備後屋役で出演している装飾担当の露木が書いていた。
• 五十嵐敬司チーフ助監督によると「見学に来てくれた人には全部見てもらうのが基本精神」で、エキストラも現地で募集することもあった。第41作の船に乗っているシーンのタイトルバックなど、寅役自体を地元の素人が演じることもあった。寅さんが手や頭を洗うシーンや道を歩くシーン、シルエットのカットバック、遠景で歩くシーン等は「吹き替え」と称して顎の張り具合や髪のちぢれ具合が良く似ている五十嵐が何作か出演していた。
• 1997年に公開された『寅次郎ハイビスカスの花 特別篇』は、根強い寅さん人気に応える形で作られた作品だった。満男が寅さんを回想する内容で、タイトルになっている第25作『寅次郎ハイビスカスの花』だけではなく、第11作『寅次郎忘れな草』、第15作『寅次郎相合い傘』のシーンが使われている。映像技術の進歩によって制作できた作品とも言え、満男が見た幻として寅さんが既存映像の流用によるCG合成で登場した。主題歌を八代亜紀が歌っている。
• 『男はつらいよ 寅次郎花へんろ』が公開予定だった1996年12月28日にほぼ同じキャストで『虹をつかむ男』が渥美清への追憶映画として公開された。BGMやエンディングも本作のものが使用されている。倍賞千恵子、前田吟、吉岡秀隆の3人はこの映画でも親子役であり、渥美清もCGではあるが、1シーンだけ登場している。

渥美清没後2年の命日を記念して、1998年8月7日19時に、高井研一郎作画のコミック版を元に、映画シリーズ第11作の『男はつらいよ 寅次郎忘れな草』をベースにした『アニメ 男はつらいよ〜寅次郎忘れな草〜』が、TBS『金曜テレビの星!』で放送された。

視聴率は7.1パーセント（ビデオリサーチ調べ、関東地区）であった。

『けっこう毛だらけ-小説・寅さんの少年時代』（けっこうけだらけ しょうせつ とらさんのしょうねんじだい）は、山田洋次による日本の小説。『男はつらいよ 寅さんDVDマガジン』創刊号の第1号より最終号の第50号まで連載された。

映画シリーズの監督や脚本を務めた山田により、執筆される。映画版のストーリーを単純にそのままノベライズしたものではなく、主人公の車寅次郎の少年時代を描いた完全なオリジナルストーリーとなる。映画でも断片的に語られたことはあったが寅次郎の出生時の逸話が描かれるなど、小説版によって初めて明かされる設定なども少なくない。寅次郎の少年時代を中心にストーリーが展開するため、時代設定は映画版よりかなり前となっている。なお、山田が小説を執筆するのは、本作が初めてとなる。なお、本作は主人公が一人称で語る形式を採るため、山田は他の一人称の作品を参考に研究を重ね、工夫を凝らした。

その後、改稿・加筆を経て『悪童 小説 寅次郎の告白』（ワルガキ しょうせつ とらじろうのこくはく）と改題し、講談社より2018年9月7日に刊行、『少年寅次郎』と題してNHK総合テレビ「土曜ドラマ」で2019年にテレビドラマ化された。

「みんなの寅さん」と題し、山田洋次監督50周年プロジェクトと文化放送開局60周年の企画として、2011年4月4日より2013年3月29日まで文化放送で『吉田照美 ソコダイジナトコ』の箱番組として午前8時13分頃～8時20分頃に放送していた。月曜から水曜は歴代マドンナやファンを招いてのトーク、木曜と金曜は前述の小説『けっこう毛だらけ』を倍賞千恵子による朗読で放送していた。また、2011年10月9日より2012年4月1日まで本放送を聴く事が出来ないリスナーのために、本放送を再編集した『みんなの寅さん日曜版』を日曜日9時30分から9時55分の25分番組として放送していた。

2013年4月より週一回化されて『続・みんなの寅さん』とタイトルを改め、同年4月7日より9月29日まで日曜日16時00分～16時30分の30分番組となるが、同年10月6日から2014年3月30日までは放送枠を変更して17時00分〜17時27分の27分番組に。2014年4月6日から9月28日まで『新・みんなの寅さん』へとタイトルを改めたが、同年9月30日からタイトルを『みんなの寅さん』に戻して火曜日19時05分〜19時15分の10分番組として2015年3月24日まで放送し、同年4月4日から土曜日6時40分〜6時50分に放送枠を再度変更と続いてきたが、2016年9月24日放送分をもって終了することになった。

• フーセンのドラ太郎 - 『男はつらいよ』のキャラクターを猫と鼠に置き換えた1981年放送のアニメーション。山田洋次が原作・監修を務めた。
• ゲゲゲの鬼太郎 - （第2シリーズ41話 霊形手術）霊形手術によっていろんな顔に変えられるすべを手に入れた登場人物が、次々と映画俳優（高倉健、アラン・ドロンなど）の顔に変えていく中に寅さん（というより渥美そのもの） が現れる。他にもねずみ男が、寅さんと同様の格好をして放浪する回がある。その際、寅さんのおなじみのセリフを話す。
• ガンバの冒険 - （11話 ペテン師トラゴローを追え） - 寅さんをモチーフにした「トラゴロー」というキャラクターが登場している。
• きらりん☆レボリューション - 寅さんに似た格好をしている「ふーさん」が登場している。
• 地獄先生ぬ〜べ〜 - 原作のエピソードで、マウスが増殖し誰も手がつけられなくなるという話で、そのマウスを売る男が寅次郎をモチーフにしている。ただ、諸悪の根源という意味合いから、実際の寅さんよりも悪人面に描かれている。
• まじめにふまじめ かいけつゾロリ （89話 えっ! ゾロリのいもうと?）- 寅さん、さくら、おいちゃん、おばちゃん、たこ社長を意識したキャラクターが登場している。
• 魔弾戦記リュウケンドー - 随所に本作へのオマージュがちりばめられており、特に登場人物の一人「ガジロー」は、佐藤蛾次郎が演じた源公そのままのキャラクターで、佐藤の実子・佐藤亮太が演じている。
• サラリーマンNEO（NHK） - キャラシリーズに「渥美トラ次郎」という渥美と寅次郎をかけた虎模様の猫が登場する。
• 超力戦隊オーレンジャー - 第43話に登場したマシン獣「バラペテン」は、人間体として寅さんに似た「フーテンの熊」に化けることができる。
• 炎神戦隊ゴーオンジャー - 第21話に登場した「フーセンバンキ」は、公式ホームページによるとフーテンとフーセンをかけており、寅さんに似た言動や帽子、カバンを持っている。その声も、寅さんの物まね芸人である原一平が担当している。
• ぜんまいざむらい - 寅さんの名前を意識した「どろぼう猫の虎次郎」という猫が登場した（虎も猫科の動物で猫に虎とつける話は本作の映画にもある）。
• 天才てれびくんMAX- 天てれドラマ「ダーリンは11さい?!」の最終話に寅次郎を意識したキャラクターが登場する。
• 大!天才てれびくん-ドラまちがいの『熊次郎 おとこ旅 〜人情編〜』は本作を意識したタイトル、ストーリーである。
• サントリー『オランジーナ』のテレビCM「ムッシュはつらいよ」（2012年） - 舞台をフランスに移し、車寅次郎をモチーフにした「TORA」（演：リチャード・ギア）、源公をモチーフにした「GEN」少年が登場する。
• 講談社『ウルトラアイ』 - トラさんという寅次郎に口調も含めて似たサブキャラが登場する。
• パズドラ (テレビアニメ) -(29話 トラゴンはつらいよ) - トラゴンが、寅さんと似た格好をして家出をする。また、寅さんのおなじみのセリフを話す。
• また来てマチ子の、恋はもうたくさんよ- 登場人物設定を含め随所にオマージュが見られる。

• 報知新聞特別取材班編『ドキュメント男はつらいよ』（一光社、1987）
• 吉村英夫『男はつらいよ 魅力大全』（講談社、1992）
• 寅さん倶楽部 編『男はつらいよ 寅さん読本』PHP、1992年。ISBN 4569537928。 
• 井上ひさし（監修）『寅さん大全』筑摩書房、1993年。ISBN 4480872337。 
• 五十嵐敬司『寅さんの旅 - 「男はつらいよ」ロケハン覚え書き』日本経済新聞社、1993年。ISBN 4532161126。 
• 吉村英夫『完全版『男はつらいよ』の世界』集英社、1997年。ISBN 408781145X。 
• 日刊スポーツ新聞社編『寅さんは生きている』（朝日ソノラマ、1997）
• 吉村英夫『寅さんと麗しのマドンナ』（実業乃日本社、2002）
• 『男はつらいよ大全』上・下（中央公論新社、2002）
• 吉村英夫『完全版「男はつらいよ」の世界』集英社〈集英社文庫〉、2005年。ISBN 978-4087478983。 
• 別冊宝島2526「100% 寅さん!」（宝島社、2016年11月）
• 秋野太作『私が愛した渥美清』（光文社、2017）
• 川本三郎『「男はつらいよ」を旅する』新潮社〈新潮選書〉、2017年。ISBN 978-4106038082。 
• 山田洋次『悪童 小説 寅次郎の告白』（講談社、2018）
• 佐藤利明『みんなの寅さん from 1969』アルファベータブックス〈叢書・20世紀の芸術と文学〉、2019年。ISBN 978-4865980745。 
• 「50周年! 男はつらいよ ぴあMOOK」（ぴあ株式会社、2019）
• 川本三郎監修、岡本直樹・藤井勝彦著『知識ゼロからの寅さん入門』（幻冬舎、2019）