それまで月刊誌であった少年誌の週刊誌化に伴い、初代編集長の牧野武朗は週刊誌における漫画家の負担を考え、原作と漫画の分業制を打ち出し、当初のマガジンは原作付き漫画が多かった。後に本誌をホームグラウンドとして活躍する原作者の梶原一騎も当時「東京中日スポーツ」で『力道山物語』を連載し好評を得ていた事からマガジンでの漫画の原作を依頼した事がきっかけである。

1960年代中盤に人気であった『8マン』の連載終了と手塚治虫の『W3』の連載中断から「サンデー」へ移籍した事(W3事件)に伴い、マガジンとしては手塚漫画に対するアンチテーゼとして関西で勃興していた劇画に目をつけ、劇画路線の方針を打ち出す。そこに人間ドラマを取り入れた作品を発表し、『巨人の星』『無用ノ介』『あしたのジョー』『ワル』『空手バカ一代』『愛と誠』『釣りキチ三平』といった大ヒット作品を世に送り出す。

　創刊当初はライバル誌であった「少年サンデー」に手塚治虫や藤子不二雄、石森章太郎、赤塚不二夫といった通称『トキワ荘』組の有名漫画家たちの連載を先に取られた事から「マガジン」は原作付き漫画を余儀なくされた。そうしたなかでちばてつやが台頭し、川崎のぼる、さいとう・たかを、水木しげる、横山光輝、楳図かずお、ジョージ秋山、永井豪、松本零士、水島新司といった漫画家たち(先のトキワ荘組も含む)も参入し、1960～70年代の「マガジン」を盛り立てる事となる。

　1970年後期には後発である「ジャンプ」「チャンピオン」が若手漫画家を中心に部数を伸ばしていたために「マガジン」でも先の大家からの方針転換として柳沢きみお、小林まこと、三浦みつる、もとはしまさひで、村生ミオ、楠みちはるといった新進気鋭の若手漫画家たちを起用し、新たな読者を獲得する事となる。

　一方で大島やすいち、竜崎遼児、小林よしのりなど「マガジン」出身ではない漫画家を多く起用していた。1990年頃になるとその傾向は一旦低下するが、1999年頃から再び同社他誌の主力漫画家や他社デビューの漫画家を積極的に起用するようになっている。前者についてはCLAMP（『なかよし』）や福本伸行（『週刊ヤングマガジン』）が該当し、後者については大暮維人（『ウルトラジャンプ』）や木多康昭（『週刊少年ジャンプ』）、久米田康治（『週刊少年サンデー』）、ヒロユキ（『月刊少年ガンガン』）、鈴木央（『週刊少年ジャンプ』、『週刊少年サンデー』、『週刊少年チャンピオン』）、大久保篤（『月刊少年ガンガン』）、雷句誠（『週刊少年サンデー』）、大高忍（『ヤングガンガン』、『週刊少年サンデー』）などがいる。その他能條純一や板垣恵介など他社の主力漫画家が一時的に『週刊少年マガジン』で連載を行なうことがある。

女性漫画家の起用は早い時期から多く行なっているが、ペンネームが男性風になることが多い。例として塀内真人（現・塀内夏子）、島崎譲、大島司、さとうふみや、恵広史、山本航暉などがおり、他誌では女性風だったペンネームをわざわざ男性風にした久保ミツロウのケースもある。最近では咲香里や吉河美希、西山優里子など男性風に変えない女性漫画家もいる。ちなみに初の連載女性漫画家は高橋美由紀である（1982年46号）。

ショートギャグにも比重を置いていることから専門の漫画家も多く起用しており、過去には斉藤富士夫や三ツ森あきら、現在は西本英雄や氏家ト全がそれに該当する。また島田英次郎のように普段は他誌で連載をしているが、本誌の連載漫画が休載したときの穴埋めとしてショートギャグ漫画の読み切りを描くことがある。

作家には3人ほどの担当者が付き、それぞれ意見を出すというシステムであり、赤松健は責任の所在が明らかでないなど公務員的だが、満遍なく意見が聞けるとしている。また、週刊少年ジャンプと同じく専属契約制度がある。

多数の女性芸能人を輩出しているオーディション企画ミスマガジンを始め、グラビアアイドルや人気女優などのカラーグラビアも積極的に行なっている。また、「マガジン一押し!若手アイドル○連発」などと銘打ってまだ知名度の低いグラビアアイドルをまとめて掲載する企画が不定期で行なわれており、中には乙葉や小倉優子など、その後知名度が高くなった女性タレントも出演していた。しかし、2000年代後半以後はすでにテレビで活躍している女性タレント（スザンヌ、南明奈など）が出演することが多い。稀に男性芸能人が出演することもあり、2000年8号では男性バンドのL'Arc〜en〜Cielが、2015年42号では男女4人組バンドのSEKAI NO OWARIが出演した。ちなみに本誌の表紙を飾った最初の女性芸能人は1970年43号の藤圭子、表紙を飾った最初の水着アイドルは1972年33号の山口いづみ である。

読者アンケートは、編集方針の参考という扱いである。『週刊少年ジャンプ』とは異なり、アンケート至上主義ではないが、アンケートで人気が芳しくなかった作品は打ち切りとなることが多い。

掲載順は「アンケート上位順」ではなく、様々な要因によって決定される。例えば、「単行本の売り上げや作品同士の相性を考慮する、特に読者にアピールしたい作品を上位にする」「巻末にギャグ漫画 を配置する」などである。そのため、常時下位掲載でも打ち切られないケース も見られる（いわゆるしんがり漫画）。

人気が低迷したり作者・編集部側の事情などにより本誌で打ち切りになったとしても完全に打ち切るのではなく、兄弟誌である『マガジンSPECIAL』や『月刊アフタヌーン』へ舞台を移して連載をするケースがある。例として「Dreams」や「ガチャガチャ」などが前者へ、「ヴィンランド・サガ」が後者へ移籍している。逆に『マガジンSPECIAL』や『別冊少年マガジン』から本誌へ舞台を移すケースがあり、「将太の寿司」や「生徒会役員共」などが前者から、「神さまの言うとおり」や「リアルアカウント」などが後者から移籍している。移籍しても同一タイトルとして話数を継続させるケースもあれば、移籍を機に改題して（「神さまの言うとおり」→「神さまの言うとおり弐」など）別シリーズとして始めるケースもある。また、「彼女とキスする50の方法」のように本誌で短期連載を行なったのち『マガジンSPECIAL』で本連載を開始するケースや、「Dr.デュオ」のように『マガジンSPECIAL』でサイドストーリーを行ってから本誌で本連載を開始するケースがある。

特異な例として、料理冒険漫画である「中華一番!」は本誌から『マガジンSPECIAL』に移籍したのち、『真・中華一番!』と改題して本誌に復帰。逆に「スミレ17歳!!」は『マガジンSPECIAL』で連載が始まり、「スミレ16歳!!」と改題して本誌に移籍したのち、再び『マガジンSPECIAL』へ戻っている。また「KAGETORA」のように『マガジンSPECIAL』での本連載を一度休み、本誌で同名別ストーリーの短期集中連載を行なうこともある。その他、『マガジンSPECIAL』や『別冊少年マガジン』の連載作品がPRも兼ねて本誌で読みきりを掲載することもある。

当誌におけるメディアミックスの代表作として『魔法先生ネギま!』が挙げられ、アニメ・ドラマ化以外にもTVゲームやカードなど幅広いジャンルで活動している。エイベックスとのメディアミックスで『アソボット戦記五九』が連載。西尾維新プロジェクトとのメディアミックスで大暮維人による「化物語」のコミカライズ版が連載。小説家になろうからは不二涼介による「シャングリラ・フロンティア〜クソゲーハンター、神ゲーに挑まんとす〜」のコミカライズ版が連載。また、創刊50周年記念として『週刊少年サンデー』との数々のコラボレーション企画が行われたり、テレビ朝日のドキュメント番組『GET SPORTS』とのタイアップによる短編作品や女性アイドルグループ『AKB48』公認漫画作品『AKB49〜恋愛禁止条例〜』の連載が行われている。さらに、パズル&ドラゴンズとのコラボイベントが行われていたり、『週刊少年ジャンプ』とのコラボレーションとして、専用アプリ『ジャンマガ学園』を配信している。創刊60周年記念として真島ヒロの作品「RAVE」、「FAIRY TAIL」、「EDENS ZERO」とのクロスオーバー漫画「HERO'S」が作者本人によって連載される。

作中の台詞表現において、句読点を原則として用いず、沈黙を表すリーダーも三点リーダー（…）ではなく二点リーダー（‥）を用いるという特色がある。この特徴は、マガジンSPECIALや月刊少年マガジン、週刊ヤングマガジン等の系列・派生誌でも見られる（一方、同じ講談社発行のモーニングとその系列誌では、一貫して三点リーダーが用いられている）。

また、『スクールランブル』と『新約「巨人の星」花形』の三点リーダーや『さよなら絶望先生』の木津千里の台詞にある句読点など、例外も存在する。

1950年代に入りテレビ時代の到来によって人々の生活が月単位から週単位に変わり、雑誌の世界でも週刊誌が続々刊行された。それは少年誌の世界にも押し寄せ、小学館も月刊誌から週刊誌への移行に向けて着々と準備を進めていた。同じく『ぼくら』『少年倶楽部』などの月刊少年誌を持つ講談社も少年誌の週刊化に着手する。互いに創刊時期を予定日よりも早く繰り上げた結果、1959年3月17日に小学館の『週刊少年サンデー』とともに講談社で『週刊少年マガジン』が創刊した。
「サンデー」の創刊号表紙が大物ルーキーとして新人王に輝いた読売巨人軍の長嶋茂雄であった事に対し、「マガジン」は当時大人気だった大相撲の大関・朝潮(後に第46代横綱)を起用。当初は火曜日発売で定価は40円だったが、同年5号で30円に値下げ。キャッチコピーは同年14号から翌1960年26号まで「ゆめと希望の少年マガジン」だった。当初の主力作品は連続小説が大半を占めていた。漫画は5本のみで、全体のページ数の6割以上は小説とニュース、スポーツ、科学などの読み物で占められ、教育的雰囲気が漂っていた。
　創刊当初はライバル誌である『週刊少年サンデー』がすでに手塚治虫を筆頭に寺田ヒロオ、藤子不二雄、石森章太郎、赤塚不二夫など「トキワ荘」組の有名漫画家たちの連載を勝ち取り、「マガジン」は後れをとった。また、初代編集長の牧野武朗は週刊誌における漫画家の負担を考え、原作と漫画の分業制を打ち出し、当初のマガジンは原作付き漫画が多かった。

　1961年に野球漫画『ちかいの魔球』の連載開始。後にマガジンの若きエースとして活躍するちばてつやの本誌初連載(原作・福本和也)となる。1962年には、プロレス漫画『チャンピオン太』の連載開始。後にマガジンにおいて数々のヒット作を生み出しスポ根ブームを巻き起こす原作者・梶原一騎の本誌における初めての連載(画・吉田竜夫)となる。
　1963年には『黒い秘密兵器』(原作：福本和也、漫画：一峰大二)、『8マン』(原作：平井和正、漫画：桑田次郎)、『紫電改のタカ』(ちばてつや)、1964年に『丸出だめ夫』(森田拳次)のヒットにより後れをとっていたマガジンも軌道に乗り出す。
　1965年、当時テレビアニメとなり人気の頂点にあった『8マン』だが、作者の桑田次郎が拳銃不法所持で逮捕された事で連載の打ち切りが決定。本誌初連載となる手塚治虫のSF漫画『W3』がわずか連載6回で突如中断し、「サンデー」に移籍するといった事件(W3事件)が相次ぎ、マガジンにとっても試練を迎える事となる。

　この窮地に三代目編集長として抜擢された内田勝は手塚漫画のアンチテーゼとして関西で勃興していた劇画に着目する。劇画のリアルな表現手法と人間讃歌を描いた大河ドラマを企画していた事から小説家志望であった梶原一騎を原作者に起用。当時、物書きとして先行きに不安を感じ思い悩んでいた梶原だが「梶原さん、マガジンの佐藤紅緑になってほしいんです」と言った内田の一言から引き受ける決意をする。
　1966年から始まった『巨人の星』(原作：梶原一騎、漫画：川崎のぼる)は瞬く間に人気となって大ヒットし、テレビアニメとなり視聴率は常時30%台を記録。アニメとの相乗効果により社会現象となってそれまで大人たちから悪書としてみなされていた漫画の中で初めて市民権を得た作品となった。
　『巨人の星』の空前のブームによりマガジンの快進撃が始まり、それ以前の『ハリスの旋風』(ちばてつや)、『悪魔くん』(水木しげる)を含めて『サイボーグ009』(石森章太郎)、『天才バカボン』(赤塚不二夫)、『無用ノ介』(さいとう・たかを)、『ゲゲゲの鬼太郎』(水木しげる)などのヒット作を生み出し、1967年1月にはついに100万部を突破した。また大伴昌司の構成によるグラビア記事も人気に大きく貢献した。円谷プロの怪獣物テレビ番組「ウルトラQ」の怪獣を表紙に採用し、メディア・ミックスの先駆ともなった。

　1968年に『あしたのジョー』(原作：高森朝雄、漫画：ちばてつや)の連載開始。『巨人の星』同様、人気が爆発し、テレビアニメになった。連載中に主人公の矢吹丈のライバルである力石徹が死亡した時は全国から1万通もの弔電が寄せられ、あまりの反響の大きさから東京・音羽の講談社講堂で現実の葬儀が行われ、全国から700名を超える弔問客が集まった。この時期、週刊少年マガジンは学生運動家からの支持を得ており、当時発生した日航機「よど号」ハイジャックで犯人のリーダーである田宮高麿は「そして最後に確認しよう。われわれはあしたのジョーである」と言い残して北朝鮮へと旅立ち、ジョーの人気(社会現象)を象徴する事件であった。それまで子どもの読み物であった漫画が『あしたのジョー』などによって大学生も読むようになり、大学生の間で｢右手に（朝日）ジャーナル左手にマガジン｣と言われたこともあった。
『巨人の星』『あしたのジョー』の2大スポ根マンガでライバルであった「週刊少年サンデー」を引き離し一気に少年雑誌としての地位を不動のものとしたマガジンであったが、当時の青年の感性に合わせ、1969年に開始した『キッカイくん』(永井豪)ではエログロナンセンスが用いられ、1970年には『ワル』(原作：真樹日佐夫、漫画：影丸譲也)、『光る風』(山上たつひこ)、『メッタメタガキ道講座』(谷岡ヤスジ)、『アシュラ』(ジョージ秋山)など多くの問題作が登場。それによって部数が急落し、ピーク時に150万部を超えていたマガジンが1971年4月には50万部台にまで落ち込んだ。。

　内田の後を継いだ四代目編集長・宮原照夫はアングラ化したマガジンを従来の少年誌へ戻す方向転換をし、『釘師サブやん』(原作：牛次郎、漫画：ビッグ錠)、『男おいどん』(松本零士)、の新連載を始め、兄弟誌『ぼくらマガジン』の休刊に伴い、『仮面ライダー』(石森章太郎)、『タイガーマスク』(原作：梶原一騎、漫画：辻なおき)を本誌に移籍、「別冊少年マガジン」で連載が内定していた『空手バカ一代』(原作：梶原一騎、漫画：つのだじろう)を本誌に登場させ軌道修正を図った。
　1973年には梶原一騎原作の青春純愛劇画『愛と誠』(画：ながやす巧)の連載開始。この頃には百万部の大台を再び定着させ、軌道に乗り始め『釣りキチ三平』(矢口高雄)、『おれは鉄兵』(ちばてつや)、『うしろの百太郎』(つのだじろう)、『三つ目がとおる』(手塚治虫)、『野球狂の詩』(水島新司)がスタートする。
　しかし、マガジン低迷期に後発であった「ジャンプ」「チャンピオン」が急速に部数を伸ばし、新たに篠山紀信によるアイドルのグラビア記事を導入するも1973年に『週刊少年ジャンプ』に発行部数首位の座を奪われた。このため1975年1号より創刊以来親しまれた誌名ロゴを初めて大幅に変更するなどのリニューアルを行なった。

　2度目の誌名ロゴ変更を行った1978年2号で創刊1000号到達。だがこの頃の『マガジン』は『ジャンプ』だけでなく、『サンデー』や『チャンピオン』の後塵をも拝する状態となっていた。その原因として他誌が若手漫画家を中心にしている時代にマガジンだけが大家となった漫画家たちをメインに据えていた事が挙げられる。
　五代目編集長に就任した三樹創作は他誌に倣ってマガジンでも新進気鋭の若手漫画家たちに力を入れ、『翔んだカップル』(柳沢きみお)、『1・2の三四郎』(小林まこと)を連載させ、大ヒットとなる。特に『翔んだ』はラブコメブームの火付け役となった。そこから『胸さわぎの放課後』(村生ミオ)、『あした天気になあれ』(ちばてつや)、『The♥かぼちゃワイン』(三浦みつる)、『あいつとララバイ』(楠みちはる)、『コータローまかりとおる!』(蛭田達也)といった新たな主力作品の登場と新体制により勢いを徐々に取り戻し、部数を回復させた。

1982年には初の雑誌系オーディション企画「ミスマガジン」が開始され、同年26号からはイメージキャラクターのモグラ「ピモピモ」が登場する。1983年には定期増刊『マガジンSPECIAL』の創刊とバイク漫画としては『マガジン』始まって以来の大ヒットとなる「バリバリ伝説」の連載開始。さらに創刊25周年の年である1984年に誌名ロゴを現在のバージョンに変更。1980年代後半には少年誌の部数で『サンデー』を再び抜き、2位となったが、首位の『ジャンプ』の背中はまだ遠く、差は開く一方だった。この時代には、『ミスター味っ子』(寺沢大介)「THE STAR」(島崎譲)『オフサイド』(塀内夏子)、「ブレイクショット」(前川たけし)「名門!第三野球部」(むつ利之)「スーパードクターK」(真船一雄)などが掲載された。

平成時代の幕開けとなった1990年代前半は大ヒット作となる「金田一少年の事件簿」の連載が開始され、『マガジン』史上最も連載期間の長い「はじめの一歩」を始めとする「シュート!」「オフサイド」「風のシルフィード」などのスポーツ漫画や、「湘南純愛組!」「カメレオン」「疾風伝説 特攻の拓」などのヤンキー漫画の分野でヒット作が続出。1990年代の第2次黄金期の基礎を築いた。
しかし1990年代初頭に『ジャンプ』が発行部数600万部を突破したことなどもあってか、この頃のマガジンの健闘ぶりは当時は過小評価されがちで、スポーツものや不良ものに比重を重く置いたこの頃の誌面の内容には、「絞れば汗が出る」と揶揄する声も一部にはあった。
前述の作品と同時期には「MMR」「BOYS BE…」「将太の寿司」「覇王伝説 驍」「ビバ!柔道愚連隊」「破壊王ノリタカ!」「キャプテンキッド」「LET'S ぬぷぬぷっ」「MAYA 真夜中の少女」などの作品も連載されていた。
1994年には草創期から長年に渡って『マガジン』で連載を続けていたちばてつやが、「少年よラケットを抱け」の連載終了をもって『マガジン』から離れている。

「金田一少年の事件簿」「はじめの一歩」「シュート!」などの看板漫画を擁する『マガジン』は、看板漫画を失った『ジャンプ』との差を徐々に縮め、1997年にはついに『ジャンプ』を抜き久々に発行部数首位の座を取り返す。この期間には「金田一少年の事件簿」「GTO」「サイコメトラーEIJI」などの看板・主力作品のドラマ化・アニメ化といったメディアミックスが行われたことで、多くの読者を呼びこんだ。
また、1998年から始まった「ラブひな」がヒットし、関連グッズも飛ぶように売れ、そのことが後の『マガジン』の路線に多大な影響を与えることとなる。さらに、それまでの『マガジン』としては珍しかった「RAVE」「SAMURAI DEEPER KYO」「GetBackers-奪還屋-」などのファンタジー漫画・アクション漫画が立て続けにヒット。他には、「へなちょこ大作戦Z」「中華一番!」「脳みそプルン!」「Dreams」「蒼き神話マルス」「哲也-雀聖と呼ばれた男」など、まさしく第2次黄金期と言えるほどの、誌面の充実振りを見せた。

2000年代に入ると、1990年代中 - 後期の第2次黄金期を支えた主力作品の休載・終了が目立つようになり、部数は徐々に下降していった。そして2002年5月20日、副編集長が大麻所持で逮捕される事件が起きる。『マガジン』はこの1年で部数が急落し、8月には再び『ジャンプ』に首位の座を奪われてしまう。
2003年にはCLAMPを少年誌の『マガジン』本誌に引き抜き、「ツバサ-RESERVoir CHRoNiCLE-」を連載する。またこの年に「魔法先生ネギま!」の連載が開始され、同作のメディアミックスが盛んに行われた。2004年40号から作者目次コメントが開始される。その直後より「スクールランブル」を始めとした萌え系や恋愛漫画などが多く誌面に見られるようになった。
これらと従来の連載陣に加えて、『サンデー』から移籍した久米田康治が「さよなら絶望先生」の連載を開始したり、巻末漫画として「もう、しませんから。」が定着するなど、ギャグ漫画の分野でも個性的なヒット作が登場した。その他にも、「魁!!クロマティ高校」「ゴッドハンド輝」「クニミツの政」「DRAGON VOICE」「探偵学園Q」「トッキュー!!」「15の夜」などがこの時期に連載された。

「あひるの空」「Over Drive」「エリアの騎士」「ダイヤのA」「スマッシュ!」「ベイビーステップ」などスポーツ漫画の新連載が大量に始まる。「巨人の星」のリメイク漫画、「新約「巨人の星」花形」の新連載が決定されたときは、テレビや新聞などの各種マスコミにも取り上げられた。勢いがあった萌え系・ファンタジー系はやや落ち着いた反面、「FAIRY TAIL」や「ダイヤのA」等のヒットこそあったものの部数の減少に歯止めはかからず、2007年には発行部数が200万部を下回る。2008年には50周年記念として様々な企画を行い、ライバル誌の『サンデー』と協力して異例のコラボレーションを見せた。「シバトラ」「BLOODY MONDAY」「賭博覇王伝 零」「CØDE:BREAKER」「生徒会役員共」「ゼロセン」などが連載開始。
2009年3月17日「少年サンデー・少年マガジン創刊50周年大同窓会」が東京で開催された。一方テレビドラマ化の乱発やGTOの続編にあたる「GTO SHONAN 14 DAYS」を連載する。2001年に連載が終了し、以降短期集中連載を行なっていた「金田一少年の事件簿」の定期連載を2012年に再開し、その続編となる「金田一少年の事件簿R」として通常連載する。また、これまで『ジャンプ』『サンデー』『チャンピオン』で連載を行っていた鈴木央が「七つの大罪」の連載を開始し、現在出版されている週刊少年漫画四誌すべてで連載を開始することになった。この頃からスポーツ漫画の新連載が落ち着き、ジャンルが多種多彩になる。この時期には、「波打際のむろみさん」「我間乱〜GAMARAN〜」「だぶるじぇい」「GE〜グッドエンディング〜」「A-BOUT!」「アゲイン!!」「AKB49〜恋愛禁止条例〜」「探偵犬シャードック」などが連載開始。
2013年1号に「はじめの一歩」が週刊少年マガジン初となる連載1000回を達成し、同年には赤松健が「魔法先生ネギま!」の続編にあたる「UQ HOLDER!」の連載を開始、2014年には瀬尾公治が「涼風」の続編にあたる「風夏」の連載を開始するが、出版不況や「ツバサ-RESERVoir CHRoNiCLE-」「ヤンキー君とメガネちゃん」「魔法先生ネギま!」「エア・ギア」「さよなら絶望先生」「エデンの檻」「君のいる町」などの人気作品の連載終了および打ち切り、さらに新連載の短期打ち切りなどが影響し発行部数は下がり続け、2014年には120万部を下回った。2002年から『マガジン』で連載を続けていた山田恵庸が、「CHARON」の打ち切りをもって『マガジン』から離れる。その他には、「山田くんと7人の魔女」「我妻さんは俺のヨメ」「アホガール」「聲の形」「ACMA:GAME」「りぶねす」「せっかち伯爵と時間どろぼう」などが連載開始。

2015年1月7日、電子版の配信が開始されるが、森川ジョージの作品や紙版で表紙を飾る巻頭グラビアは非掲載のため、表紙の中心が巻頭カラーを飾る漫画作品となっている。同年8月3日にはウェブコミックサイト『マガジンポケット』（以下：マガポケ）を開設。2016年は「聲の形」が映画化されたが、発行部数は引き続き下がり100万部を下回った。2017年には「エリアの騎士」「FAIRY TAIL」「金田一少年の事件簿」「ベイビーステップ」などの人気作品の連載が終了され、さらに90万部を下回った。2018年には瀬尾公治の作品「風夏」が連載終了となるが、同作者による「ヒットマン」、Twitterで大反響を起こした「男子高校生を養いたいお姉さんの話」、真島ヒロによる新作「EDENS ZERO」が連載される。
2019年にマガジンが創刊60周年を迎え、同年4・5合併号の紙版に「はじめの一歩」が連載30周年を迎えた。
他誌で活躍していた漫画家による連載もますます盛んに行われ、2015年には『週刊ヤングマガジン』で連載を行っていた和久井健が初の少年誌漫画となる「デザートイーグル」、『月刊少年ガンガン』で連載を行っていた大久保篤が「炎炎ノ消防隊」、『ジャンプ』で連載していた甲斐谷忍が22年ぶりの週刊少年誌漫画「無敵の人」、2016年には『サンデー』や『別冊少年マガジン』で連載していた雷句誠が「VECTOR BALL」、2018年には『ヤングガンガン』や『サンデー』で連載していた大高忍が「オリエント」、2019年には『ゲッサン』で連載していた山本崇一朗が「それでも歩は寄せてくる」の連載を開始している。
後に和久井は「東京卍リベンジャーズ」を連載する。「東京卍リベンジャーズ」はアニメ化や実写映画が大ヒットし、一躍人気作品となった。その他にも「DAYS」「ドメスティックな彼女」「リアルアカウント」「徒然チルドレン」「星野、目をつぶって。」「川柳少女」「不滅のあなたへ」「五等分の花嫁」「彼女、お借りします」「寄宿学校のジュリエット」「ランウェイで笑って」「ブルーロック」「化物語」などが連載している。
『マガジンポケット』と『少年ジャンプ+』との共同企画である『ジャンマガ学園』が2019年4月8日から同年6月10日の期間限定で、「週刊少年マガジン」と「週刊少年ジャンプ」等の連載作品約150タイトルを無料で読むことができるwebサイトを立ち上げ、史上初めて両誌による共同企画が実現した。

2020年5月下旬から7月上旬までは新型コロナウイルスの影響で、紙版ではそれまで表紙の中心だった巻頭グラビアの代わりに、巻頭カラーを飾る漫画作品が表紙の中心になる傾向となった。
2020年には「山田くんと7人の魔女」を連載していた吉河美希が「カッコウの許嫁」、「アホガール」を連載していたヒロユキが「カノジョも彼女」を連載開始。2021年には「七つの大罪」を連載していた鈴木央が続編である「黙示録の四騎士」、「風夏」や「ヒットマン」などを連載していた瀬尾公治が「女神のカフェテラス」、「五等分の花嫁」を連載していた春場ねぎが「戦隊大失格」、「エリアの騎士」を連載していた伊賀大晃・月山可也が「iコンタクト」、「DAYS」を連載していた安田剛士が「青のミブロ」の連載を開始しているなど連載経験作家が次々に新作を発表している。その他にも「シャングリラ・フロンティア〜クソゲーハンター、神ゲーに挑まんとす〜」「甘神さんちの縁結び」「黒岩メダカに私の可愛いが通じない」などが連載を開始した。

テレビアニメについては1960年代から1970年代前半にかけては『あしたのジョー』や『巨人の星』などの有名作品を出していたが、1970年代後半から1980年代にかけてはアニメ化される作品が少なかった。これは上記に記述されているとおり「泥臭さ・社会性」の誌風のため時代背景にあった作品を出すことができなかったためである。

1990年代以降はラブコメや萌え路線など誌風の多様化によりアニメ化される作品が多くなったが、2000年代になると少子化の影響により全日枠での放映が縮小され、深夜枠での放映が多くなっている。

週刊少年ジャンプにおける『ONE PIECE』や週刊少年サンデーにおける『名探偵コナン』のような長期に渡って放送され続けている作品がないため、時期によっては全く本誌の作品のアニメが放送されないこともある。

2000年代後期からは他社に先駆け、単行本の限定版にOVAを同梱する販売形態も行っている。

一方、テレビドラマ・実写映画では1960年代に『無用ノ介』、70年代に『愛と誠』、『野球狂の詩』、『翔んだカップル』を、80年代には『胸キュン刑事』（テレビドラマのみ）、90年代には『シュート!』（映画のみ）、『金田一少年の事件簿』、『GTO』などが放映された。特に『金田一』と『GTO』は視聴率も良好であったためのちに映画化、更にはアニメ化もされている。平成期以降の作品の作品で、映画化のみされたものとして「東京卍リベンジャーズ」があげられる

1967年7月20日に、キングレコードから当時の連載作品『巨人の星』『天才バカボン』『墓場の鬼太郎』『パットマンX』『でっかい奴』『ハリスの旋風』『丸出だめ夫』『幻魔大戦』『サイレントワールド』と読者ページ『パンパカ学園』のイメージソングを収録したLPレコード『少年マガジン マンガ大行進』（規格品番：SKK(H)-354）が発売された。同年10月には同LP収録の4曲が「巨人の星/天才バカボン」（規格品番：BS-722）と「墓場の鬼太郎/ハリスの旋風」（規格品番：BS-723）としてシングルカットされている。1978年には創刊1000号を記念してLPレコード『創刊1000号記念 少年マガジン』（規格品番：SKD(H)-470）が発売された。

ここでは単発・シリーズなど様々な形で発行された増刊号を紹介。

• マガジンSPECIAL（2017年に休刊）
• 別冊少年マガジン
• マガジンワンダー（本誌増刊）

• 月刊少年マガジン
• 週刊ヤングマガジン
• 月刊ヤングマガジン
• 週刊ぼくらマガジン（1971年に廃刊）
• ヒーローマガジン（1990年に休刊）

• マンガボックス（本誌と同じ講談社コミックスレーベル。編集長は元本誌編集者の樹林伸。）
• マガジンポケット（詳細は下記を参照。）

オリジナル作品、再掲作品含む、曜日別五十音順

• 赤ずきんの狼弟子（茂木清香）※月1連載
• あかまつ（作井ルビ）※月1連載
• 雨下雫は汗がすき（山口アキ）
• あなたソレでいいんですか（前田悠）※隔週連載
• アリシアさんのダイエットクエスト（藤原あおい）※月1連載
• 異世界支配のスキルテイカー ゼロから始める奴隷ハーレム（原作：柑橘ゆすら、漫画：笠原巴、キャラクター原案：蔓木鋼音）※隔週連載
• エデンの檻（山田恵庸）
• オークが犯してくれない!（川中康嗣）
• おくることば（町田とし子）※隔週連載
• おやすみ睡魔と夜ふかしJK（城戸みつる）※隔週連載
• 落ちてるふたり（西原梨花）※隔週連載
• お姉さんは無精者（多治見尚哉）※隔週連載
• 改造公務員リーパーズ（原作：田中鹿輔、漫画：井上菜摘）
• 隠れオタクの恋愛戦略（大場玲耶）※隔週連載
• 我楽多郷の借金ガール（三枝えま）※隔週連載
• キスアンドクライ（日笠希望）
• 君が死ぬ夏に（大柴健）※月1連載
• ギャル☆クリ!（ラムネ村シュワ太）
• 金田一少年の事件簿R（原作：天樹征丸、漫画：さとうふみや）
• クラスに彼女が2人いる。（永野マチ）
• 恋ニ非ズ（佐藤友生）
• 小林少年と不逞の怪人（原作：江戸川乱歩、漫画：上条明峰）
• コンビニお嬢さま（松本明澄）
• 殺人予告はあの頃（伊藤イット）
• じぇいけぇゆ（中川沙樹）
• 進撃!巨人高校 〜青春!となりのマーレ学園〜（原作：諫山創　漫画：中川沙樹）※進撃の巨人のスピンオフ作品、月1連載
• 丹沢すだちが此処にイル!（額縁あいこ）※月1連載
• 青春奇人伝! 240学園（原案：西尾維新、漫画：柴もち）※月1連載
• 先生、好きです。（三浦糀）※『週刊少年マガジン』より移籍
• たのしいたのししま（大沖）※月1連載
• 超能力少女も手に負えない!（中村力斗）※月1連載
• 徒然チルドレン（若林稔弥）
• This Man〜その顔を見た者には死を〜（原作：花林ソラ、漫画：恵広史）
• はじめしゃちょーのユーチューバーな日常（漫画：桂シリマル、協力：はじめしゃちょー）
• ハチ子とご主人様（水井麻紀子）
• 非常勤勇者 裸の中年リーマン、異世界を救う（チャン）
• 広瀬くんの真ん中で（福原たかや）
• FAIRY TAIL外伝（原作：真島ヒロ、漫画：芝野郷太）
• プラスカノジョ+α（原作：プラカノプロジェクト、漫画：須賀達郎）
• 暴虐のコケッコー（須崎洋輔）※隔週連載
• 星野、目をつぶって。（永椎晃平）
• 僕たちは元気です（摺澤翔）
• 僕は殺人犯、生きる価値証明します（すぎやま俊人）※月1連載
• ボンボンTVのユーチューバーな日常（漫画：桂シリマル、協力：ボンボンTV）
• 無敵の人（甲斐谷忍）※『週刊少年マガジン』より移籍
• 夜になると僕は（原作：益子悠、漫画：一×）
• ランカーズ・ハイ（中島諒）※週刊少年マガジンより移籍
• 恋愛ハーレムゲーム終了のお知らせがくる頃に（原作：竜騎士07、漫画：緋賀ゆかり）※月1連載
• デスラバ（原作：カズタカ、漫画：智弘カイ）