この項では、前項のママ先生及び後述の十二支師走以外の、暦の名前を持つヒロインを紹介する。ただし、「しもつき（11月）」の名前を持つヒロイン・登場人物は存在しない。

六祭 みなづき（ろくまつり みなづき）

声：水樹奈々
ピンクのロングヘアをポニーテールにしている、小柄な美少女。瞳は黄緑。学園では黄緑色の襟が特徴のセーラー服を着用。
6月6日生まれのO型。身長145cm、B72/W45/H70
ゲーム版、アニメ版、ノベル版に登場。当初は「みなづき」という名前のみ決まっており、詳細な設定はゲーム用のオリジナルキャラクターとして『電撃G'sマガジン』の読者公募により作られた。『ファーストレッスン』で発表された入賞作では「外国人の血を引いているためいじめに遭っており、そこから助けてくれた主人公を慕っている」となっていたが、この案はいったん破棄され、主人公の妹分という要素のみを残して再設定された。初期案の「金髪で片目が隠れている」という外見は、はづきに受け継がれた。
主人公と同じ施設で育った中学3年生の少女。当初はママたちに「お兄ちゃん」を取られるのではないかと強い警戒感を抱いていたが、次第に打ち解け、仁歳家のマスコット的存在になる。
一人称は「みな」。かなりのお兄ちゃんっ子で、トンデモな性格のママ先生やはづきなどが揃う仁歳家では、チトセに並ぶ良識人である。
本作はママ先生が中心の企画であるにもかかわらず、掲載誌のキャラクター人気投票において本作のヒロインの中では常に一位であった。
『ファーストレッスン』掲載の設定では東京都八王子市出身。

七転 ふみつき（ななころび ふみつき）

声：島涼香
黒いストレートロングヘアを白いカチューシャ（あるいはヘアバンド）で留めている眼鏡っ娘。学園では黒い襟のセーラー服を着用。
7月7日生まれのA型。身長155cm、B77/W50/H78。一人称は「私（わたし）」。
ママ先生以外のヒロインでは、唯一原作である読者参加企画時代から登場する。ゲーム版、アニメ版、ノベル版、漫画版に登場。
クラス委員長をしている、主人公のクラスメート。文芸部所属。模範生を絵に描いたような性格がゆえに、自堕落で自暴自棄気味な主人公の態度にいら立つこともしばしば。非常に疑り深く、主人公と先生たちの関係を怪しんでいる。ドラマCDでは唯一ナレーターの声が聞こえる。口癖は「不潔よ!」。
『ファーストレッスン』掲載の設定では神奈川県出身。
漫画版では作者のお気に入りであったこともあり、限りなく正ヒロインに近い位置に置かれた。

八桜 はづき（やざくら はづき）

声：園崎未恵
金のロングヘアをうなじで纏めている（ライブ時は纏めない）、長身の美人。瞳は紫で、大抵片目が前髪で隠れている。体の線が出る服装を好む。
8月8日生まれのO型。それ以外のプロフィールは不明。キャラクターデザインは、みなづきの没デザインを基にしている。
OVA版『HAPPY★LESSON』から登場。アニメ版、ノベル版に登場。ゲーム版にも、主人公と面識のない通りすがりとしてカメオ出演している。
チトセ・みなづきと同じ施設の出身。ロック歌手として大ブレイクし、各地をツアーで駆け回る日々。
細かいことにこだわらない豪快な性格。チトセとみなづきを、実の弟妹同然にかわいがっている。むつきたちママ先生に対しても、大きな信頼を寄せている。大食いで、大食い道を極め「オバ級」の称号を持つ。一人称は「あたし」。

九龍 ながつき（くうろん ながつき）

声：仲西環
黒いロングヘアをうなじで纏めている、中性的な美少女。学園では男子用の制服、家では赤いチャイナドレスを着用。
9月9日生まれのA型。身長165cm、B86/W53/H82。
テレビアニメシリーズ第2期『HAPPY★LESSON ADVANCE』から登場。OVA版THE FINALにも、OPにのみ登場。
中国人の父と日本人の母（他界している）の間に生まれたハーフ。幼少の頃の思い出の人物である「むつき」に逢うため上海からやって来た。実家は香港華僑で、「裏の世界」でもかなりの権力を持つ。格闘術に優れ、『ADVANCE』第1話ではマフィア相手に大立ち回りを披露して見せた。
周囲の者たちに心を開いていないが、むつきとふみつき、ロック歌手として憧れているはづきだけは例外。一人称は「ウォン（「我」の中国語読み）」。
本名は「龍 長月（ロン チャウユェ）」であり、むつきに会うために、はづきの「八」の次の数字である「九」をつけた偽名を名乗っていた。
アニメ版のみの登場だが、キャラクターデザインはささきむつみによる。

十隠 カンナ（とがくし カンナ）

声：中川亜紀子
左右に大きく広がったクリーム色のセミロングヘアの眼鏡っ娘。
10月10日生まれのAB型。身長158cm、BWHは「発育途上」。
テレビアニメシリーズ第1期『HAPPY★LESSON THE TV』から登場。アニメ版、ノベル版に登場。
マッドサイエンティスト。幼稚園時代からの親友であるきさらぎと世界征服を誓っていたが、きさらぎが野望を放棄したことを逆恨みし、以後チトセを執拗につけ狙うようになる。毎回作戦を綿密に練ってはいるが、いつも失敗に終わる。
思い込みが激しく、深く考慮すると言うことをしない。精神的な幼さではうづきと同レベル。口癖は「〜ですわ」。一人称は「カンナ」。
アニメ版とノベル版では性格が異なっており、ノベル版ではきさらぎが世話する「ボク」を「オトコ」と呼んで敵視し、口調も「〜ノ」になっている。
本名は「十隠・カミンスキー・アンナ」。

電撃G'sマガジン1999年3月号に、『シスター・プリンセス』に続く新読者参加企画第2弾として『流行少女通信(仮)』の告知がなされた。

「複数のイラストレーターを起用し、毎月連載で、テーマはトレーディングカード」という触れ込みだったが実現せず、新企画は『HAPPY★LESSON』となった。

この企画に登場する予定だったナビゲーターのデザインは、ママ先生として再設定された。誌面ではむつき、黒い翼があるきさらぎ、葛葉〈くずは〉という名前のうづきの3名の原形が確認できる。

1999年4月号から5月号でのキャラクター紹介を経て、6月号から誌上ゲームが開始。以下は隔月で『シスプリ』のゲームと交互に2000年2月号まで実施される。

ママ先生をひとり選び、それぞれ12に区分された3つのマップの中から、ヒントを参照に居場所を当てる形式。2か所的中でポストカード、3か所では「秘密の写真」がもらえた。

ただし、お邪魔キャラのふみつきの居場所を1つでも選ぶとゲームオーバーとなる。なお、彼女の居場所を3か所的中させても何ももらえなかった。

第2回から新お邪魔キャラのはづきが追加される予定だったが、読者の反発が大きかったため中止になっており、この時点で構想にあったはづきがどのようなキャラクターかは不明のままである。

2000年11月号から2002年9月号まで連載。扉絵・ささきむつみ、本文イラスト・植田亮、テキスト・鷹野よしき。

誌上ゲーム時代の設定をベースにしたイラストノベル。高校3年生に進級した主人公が、私立こよみ学園に編入し、ママ先生たちと出会ってからを、主人公視点で描く。

他のヒロインとして、ふみつき、みなづき、はづき、カンナが登場する。ノベル連載終了後に放送された『ADVANCE』に登場するながつきは登場しない。

同時期に連載していた、イラストを主体にした絵本のような構成になっていた『シスプリ』のイラストノベルに対し、イラストをあくまで挿絵としてテキストとのスペースを分別した構成になっていた。

全3巻の単行本（詳細は後述）には、連載分に加え、ヒロイン視点のショートノベルが書き下ろされている。

ノベル連載の終了と共に、読者参加企画としての『ハピレス』は最終回となった。

※ 独立したコンテンツではないが、2003年12月号から2004年2月号にかけて、携帯電話向けサービス「ケータイ着ボイス」の紹介記事内で、霧賀ユキによる4コマコミックが掲載されている。

本編発売に先駆け、2000年9月28日にファンディスク『HAPPY★LESSON 〜ファーストレッスン〜』が2万本限定で発売されている。内容はゲーム設定用ラフ画集・出演声優インタビュー・キャラクターソング・G's読者のみなづき応募作品公開・ミニゲーム『HAPPY★SLOT』など。

本編・ファーストレッスンとも「HAPPY★NET専用ブラウザ」が収録されており、このブラウザを通してしかアクセス出来ないオフィシャルサイトが開設されていた（現在は閉鎖）。

主人公・仁歳チトセは、小さい頃に父母を亡くし施設で育てられていた。高校生になり、思い出の家で一人暮らしを始めたところ、5人の押しかけママティーチャーがやってきた。

2001年7月から2002年4月にかけてケイエスエスから発売された全3巻のOVA。『THE TV』の放送後に続編の第4巻・第5巻が発売された。

『HAPPY★LESSON』テレビアニメシリーズの第1作目に当たる作品で、2002年4月から同年6月まで放送された。全13話。第1話は、OVAの第1巻を再編集したもの。作品収録DVDには番外編1話が追加され、全14話になっている。

『HAPPY★LESSON THE TV』の続編として、2003年7月 - 9月まで放送されたテレビアニメシリーズ。全13話。第9話は、前作『THE TV』の番外編がそのまま放送されており、DVDでは9話相当として番外編が収録されている。

アニメ版『HAPPY★LESSON』の最終作に当たるOVAシリーズ。全3巻。